Роберто Инглезе — воспитанник итальянского клуба «Пескара». Летом 2010 года он перешёл в «Кьево Верону», но тут же был отдан в аренду в «Лумедзане», за который он отыграл следующие три года. В сентябре 2013 года Инглезе на тех же правах присоединился к клубу Серии B «Карпи», где также провёл два сезона.
20 сентября 2015 года Инглезе дебютировал в Серии А, выйдя на замену в составе «Кьево» во втором тайме домашнего поединка против миланского «Интера»[2]. 2 ноября того же года он забил свой первый гол на высшем уровне, сравняв счёт в домашней игре с «Сампдорией»[3]. 12 февраля 2017 года Инглезе сделал хет-трик в гостевой игре Серии А против «Сассуоло»[4]. В предпоследнем туре того же чемпионата он отметился дублем в домашнем матче с «Ромой»[5].