Меню Главная Случайная статья Настройки Ионол Материал из https://ru.wikipedia.org Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, BHT — 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, липофильное органическое вещество, представитель класса фенолов, широко использующееся в химической промышленности в качестве антиоксиданта. Содержание 1 Получение 2 Свойства и применение 3 Механизм действия 4 Безопасность 5 В медицине 6 См. также 7 Примечания Получение Ионол получают по реакции Фриделя — Крафтса алкилированием п-крезола изобутиленом[2]: Также может быть получен алкилированием в отсутствие кислотных катализаторов[3]. Свойства и применение Технический ионол — порошок жёлтого цвета, в чистом виде — белый порошок[3]. Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов (пищевая добавка E321), смазочных масел, каучуков, пластмасс и др. Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затруднённых фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности. Хорошо растворяется в изопентане, бензоле, спирте, ацетоне, сложных эфирах, жирах. Нерастворим в воде и 10%-м растворе едкого натра[4]. Механизм действия По химическим свойствам ионол является синтетическим аналогом витамина E, подавляя автокаталитические процессы радикального окисления[5]. Ионол является донором атома водорода, превращая пероксидные радикалы в гидропероксиды[6]: ${\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +ArOH\rightarrow ROOH+ArO\cdot }}}$ ${\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +ArO\cdot \rightarrow P}}}$ где R — алкильная или арильная группа, ArOH — ионол или аналогичный фенольный антиоксидант, P — нерадикальные и неактивные продукты окисления фенола. Каждая молекула ионола деактивирует две молекулы пероксидных радикалов[5]. Безопасность Ведутся дебаты о связи ионола с риском развития рака[7]. Некоторые исследования показывают повышение, а некоторые — понижение риска[8][9][10]. Поступление в организм малых доз ионола и бутилированого гидроксианизола (BHA) с пищей может иметь положительный эффект, защищая от вредных веществ[11][12]. В медицине Благодаря возможности нейтрализовывать свободные радикалы и прерывать цепные реакции с участием свободных радикалов, 5%-й линимент дибунола широко применялся в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т. д.[13] В настоящее время не выпускается. Ионол также является компонентом ректальных суппозиториев. См. также Антиоксиданты Пищевые добавки Примечания 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0246.html Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — doi:10.1002/14356007.a19_313. 1 2 1 2 Burton G. W., Ingold K. U. Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro // J. Am. Chem. Soc.. — 1981. — Т. 103, вып. 21. — С. 6472—6477. — doi:10.1021/ja00411a035. Денисов Е. Т. Лекция 14. МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ АНТИОКСИДАНТОВ  (рус.). Дата обращения: 19 января 2014. Архивировано 9 января 2014 года. Butylated hydroxytoluene (BHT) (англ.) // IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. — 1986. — Vol. 40. — P. 161—206. Kensler T. W., Egner P. A., Trush M. A., Bueding E., Groopman J. D. Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione (англ.) // Carcinogenesis. — 1985. — Vol. 6, no. 5. — P. 759—763. — doi:10.1093/carcin/6.5.759. Williams G.M., Iatropoulos M. J. Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene (англ.) // Cancer Lett.. — 1996. — Vol. 104, iss. 1. — P. 49—53. Franklin R. A. Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs (англ.) // Lancet. — 1976. — Vol. 1, iss. 7972. — P. 1296. Grice H. C., Clayson D. B., Flamm W. G., Ito N., Kroes R., Newberne P. M., Scheuplein R. Possible mechanisms of BHA carcinogenicity from a consideration of its chemical and biological properties (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 1986. — Vol. 24, iss. 10-11. — P. 1235—1242. — doi:10.1016/0278-6915(86)90312-1. Botterweck A. A. M., Verhagen H., Goldbohm R. A., Kleinjans J., P.A van den Brandt. Intake of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene and stomach cancer risk: results from analyses in the Netherlands Cohort Study // Food and Chemical Toxicology. — 2000. — Т. 38, вып. 7. — С. 599—605. — doi:10.1016/S0278-6915(00)00042-9.