Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Каннабиноиды — группа терпенфенольных соединений, производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых (Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями, имеющими родственную структуру. Психотропный эффект марихуаны достигается благодаря действию дельта-9-тетрагидроканнабинола, способного избирательно связываться с определёнными структурами отделов головного мозга, называемыми каннабиноидными рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканнабиноидами.
В настоящее время каннабиноидами принято называть также синтетические вещества, имеющие родственную растительным каннабиноидам структуру и обладающие аналогичным фармакологическим действием — такие вещества называются классическими каннабиноидами. Также к каннабиноидам относят синтетические вещества, имеющие отличную от растительных структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), но обладающие теми же фармакологическими свойствами — такие вещества называют неклассическими каннабиноидами.
Существуют также вещества, которые вырабатываются в организме человека и являются эндогенными лигандами-агонистами каннабиноидных рецепторов, к ним относятся анандамид и 2-арахидоноилглицерин. Данные соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизненно важных функций. В связи с тем, что данные соединения имеют эндогенное происхождение, их назвали эндогенными каннабиноидами, или эндоканнабиноидами.
| Тип
|
Скелет
|
Тип циклизации
|
Каннабигеролы
КБГ
|
|
|
Каннабихромены
КБХ
|
|
|
Каннабидиолы
КБД
|
|
|
Тетрагидроканнабинолы
и
каннабинолы
ТГК и КБН
|
|
|
Каннабиэльзоины
КБЭ
|
|
|
изо-
Тетрагидроканнабинолы
изо-ТГК
|
|
|
Каннабициклолы
КБЦ
|
|
|
Каннабицитран
КБТ
|
|
|
| Основные типы каннабиноидов
|
Содержание
Виды
Фитоканнабиноиды
Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации (деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).
Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозге, лёгких, внутренних половых органах) и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны, гашиша и т. д.) есть результат комплексного действия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них обладают психотропным действием в чистом виде; к ним относятся в первую очередь дельта-9- и дельта-8-тетрагидроканнабинолы, обладающие основным психотропным действием. Такие каннабиноиды, как каннабидиол, каннабихромен и каннабинол, сами психотропным действием не обладают, но способны изменять эффект от действия психотропных каннабиноидов. Также обладают психотропным эффектом дельта-9-тетрагидроканнабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола, которые найдены в некоторых образцах марихуаны.
Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:
- Тип каннабигерола КБГ'
- Тип каннабихромена КБХ
- Тип каннабидиола КБД
- Тип тетрагидроканнабинола ТГК
- Тип каннабиэльзоина КБЭ
- Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
- Тип каннабициклола КБЦ
- Тип каннабитриола КБТ
- Тип каннабинодиола КБНД
- Тип каннабинола КБН
Эндоканнабиноиды
Эндоканнабиноиды — эндогенные нейромедиаторы, связывающиеся с каннабиноидными рецепторами. Все известные в настоящее время эндоканнабиноиды, в отличие от природных каннабиноидов, являются ациклическими соединениями — эйкозаноидами, производными арахидоновой кислоты - анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты) и 2-арахидоноилглицерин (2-AG).
|
|
