Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе[4][5].
Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).
Карбонат аммония нестабилен и разлагается на углекислый газ, воду и аммиак, потому, общую реакцию можно записать так:
Мочевина может разлагаться с образованием различных продуктов, например, биурета[6].
Нуклеофильность
Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины , взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов .
В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):
.
Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:
В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.
Электрофильность
Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:
.
К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:
Мочевина образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода, используемой как удобная и безопасная форма «сухого» пероксида водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины[7].
Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы[англ.] при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами[8]. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).
Концентрация мочевины определяется в биохимическом анализе крови и мочи. Нормы для сыворотки крови человека:
дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л
Экскреция мочевины с мочой у здорового взрослого человека составляет 26–43 г/сут (430–720 ммоль/сут)[9]. Данное исследование используется для оценки азотистого баланса и суточной потребности в белке и энергии.
Промышленный синтез и использование
Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[10].
В промышленности мочевина синтезируется реакцией Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130—140 °C и давлении 200 атм.[11]:
.
По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.
Карбамид следует изготовлять в соответствии с требованиями ГОСТ 2081-2010.
Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым в основном как азотное удобрение (содержание азота 46 %), и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.
Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.
Мочевина применяется для очистки от оксидовазота в SCR-катализаторе выхлопных газов в дизельных двигателях внутреннего сгорания[12] для того, чтобы достичь предельного соответствия чистоты выхлопных газов нормативам Euro-4, Euro-5 и Euro-6, также в газоочистных установках ТЭС, котельных, мусоросжигательных заводов и т. п. по следующей реакции:
Мочевина - это хаотропный агент. Благодаря этому она используется, например, в химии для растворения в воде малорастворимых белков.
В медицинской практике мочевина используется в дерматологии, растворяя кератин, увлажняет кожу, предохраняя роговой слой эпидермиса от пересыхания и растрескивания[13]. Также используется в качестве осмотического диуретика, в частности, в терапии отека мозга и острого приступа глаукомы.
Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.
Качественная реакция
Для обнаружения мочевины используют появление жёлто-зелёного окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.
Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1991. — 432 с. ISBN 5-7245-0703-X
