Меню Главная Случайная статья Настройки Этилацетат Материал из https://ru.wikipedia.org Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3СООCH2CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 4.1 Лабораторное применение 5 Очистка и сушка 6 Охрана труда 7 Примечания 8 Литература Получение Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации): ${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}}}$ Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом: ${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCl+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+HCl}}}$ К промышленным способам синтеза этилацетата относятся: Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. Обработка этилового спирта кетеном. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении[9]. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия: ${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}}}}$ Физические свойства Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления 83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе)[10]. Химические свойства Этилацетат подвергается омылению до ацетата натрия и этанола. ${\displaystyle {\ce {CH3-COO-CH2-CH3 + NaOH -> CH3COONa + CH3-CH2-OH}}}$ Так же реагирует с аммиаком с образованием ацетамида и этанола. ${\displaystyle {\ce {CH3-COO-CH2-CH3 + NH3 -> CH3-CO-NH2 + CH3-CH2-OH}}}$ Поддерживает горение ${\displaystyle {\ce {CH3-COO-CH2-CH3 + 5O2 -> 4CO2 + 4H2O}}}$[11] Применение Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 году — около 3,5 млн тонн в год. Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых для коллекционирования или препарирования. Но это соединение разрушает ДНК насекомых, что делает его непригодным если требуется последующее секвенирования ДНК[12][13]. Тела насекомых после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее для препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа. Обладая фруктовым запахом, применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта[14]. Лабораторное применение Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Используется для получения ацетоуксусного эфира:[15]: ${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}COOC_{2}H_{5}\rightarrow CH_{3}COCH_{2}COOC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}OH}}}$ Очистка и сушка Товарный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5% карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003%. Охрана труда Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м3 (максимально разовая)[16]. Но по данным[17] порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м. ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м[18]. Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8% (по объёму). Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173. Примечания 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—22. — ISBN 978-1-4822-0868-9 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—183. — ISBN 978-1-4822-0868-9 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—99. — ISBN 978-1-4822-0868-9 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15—17. — ISBN 978-1-4822-0868-9 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9—56. — ISBN 978-1-4822-0868-9 Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36. Присяжнюк 3. П. Этилацетат // Этилацетат (рус.) / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. Триптофан - Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9. Этилацетат, CH3COOC2H5, химические свойства, получение  (неопр.). acetyl.ru. Дата обращения: 6 февраля 2025. Dillon N., Austin A. D., Bartowsky E. Comparison of preservation techniques for DNA extraction from hymenopterous insects / Insect Molecular Biology / 5 / 1. С. 21–24 Reiss Rebecca A., Schwert Donald P., Ashworth Allan C. Field Preservation of Coleoptera for Molecular Genetic Analyses Environmental Entomology / 24 / 3. С. 716–719}} Ильина Е. В., Макаров С. Ю., Славская И. Л. Технология и оборудование для производства водок и ликёроводочных изделий Архивная копия от 29 декабря 2017 на Wayback Machine // Учебное пособие — М.: ДеЛи плюс, 2013. — 492 с. ISBN 978-5-905170-40-9 С. 24, 27, 92, 102—104, 118. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubtov. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // eskoslovensk hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест  (неопр.). Дата обращения: 23 января 2009. Архивировано 1 марта 2009 года. Литература ГОСТ 8981-78 «Эфиры этиловый и нормальный бутиловый уксусной кислоты технические. Технические условия». (С изменениями № 1, 2, 3, 4).