Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.
Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.
Содержание
История
Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Й. М. Эдером и В. Тотом (англ. V. Toth)[1][2][3].
Физические свойства
Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C[4]. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.
Химические свойства
Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом.
Имеет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму[4]:
Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион[4].
При сплавлении пирокатехина со фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин[4].
Аналитическое определение
Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака[4].
Фотографические свойства
Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По проявляющим свойствам и активности в составе растворов проявителей похож на гидрохинон, в особенности это характерно при взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой стадии проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина[5][1].
Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие прорабатывает участки изображения места с низкой оптической плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления изображения. Пирокатехин способен создавать хорошее изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов)[1][5].
Получение
На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание[6].
Применение
Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина)[4].
Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина[4].
Нахождение в природе
Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения[3]. Пирокатехин – содержится в кофе и обладает противовоспалительной активностью[7].
Токсичность
Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.
Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты[8].
Примечания
- 1 2 3 Haist, 1979, с. 174.
- Рубцов, 1890—1907.
- 1 2 Рудаков.
- 1 2 3 4 5 6 7 Пуца, 1992.
- 1 2 Иофис, 1981.
- Беркенгейм, 1942, с. 104—107.
- Megumi Funakoshi-Tago, Mari Matsutaka, Shingo Hokimoto, Kenji Kobata, Kenji Tago. Coffee ingredients, hydroquinone, pyrocatechol, and 4-ethylcatechol exhibit anti-inflammatory activity through inhibiting NF-B and activating Nrf2 (англ.) // Journal of Functional Foods. — 2022-03-01. — Vol. 90. — P. 104980. — ISSN 1756-4646. — doi:10.1016/j.jff.2022.104980. Архивировано 23 мая 2022 года.
- Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
Литература
- Barner B. A. Catechol // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis : [англ.] / Ed: L. Paquette. — New York : J. Wiley & Sons, 2004. — doi:10.1002/047084289.
Ссылки
|
|
