Меню Главная Случайная статья Настройки Оксокислоты Материал из https://ru.wikipedia.org Оксокислоты, или кетокислоты — гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную (альдегидную или кетонную) группы. В зависимости от взаимного расположения этих групп различают -, -, - и т. д. оксокарбоновые кислоты. Некоторые - и -кетокислоты занимают центральное место в процессах метаболизма. Примерами кетокислот являются пировиноградная и ацетоуксусная кислоты. Кетокислоты обладают химическими свойствами как кетонов, так и карбоновых кислот[1]. Содержание 1 Методы получения 2 Химические свойства 3 Таутомерия 4 Представители 5 См. также 6 Примечания 7 Литература Методы получения Для получения оксокислот применимы обычные методы введения карбоксильной (-СООН) и оксогрупп (=O). Специфический метод синтеза -кетокислот — сложноэфирная конденсация. -Кетокислоты получают окислением -гидроксикислот. Химические свойства Оксокислоты вступают в реакции, характерные для карбоксильной и карбонильной групп[1]. Отличительная черта оксокислот — лёгкость, с которой протекает их декарбоксилирование. -оксокислоты легко отщепляют СO2 и СО при нагревании в присутствии серной кислоты. -оксокислоты неустойчивы и самопроизвольно декарбоксилируются с образованием кетонов. ${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCH_{2}COOH\rightarrow CH_{3}COCH_{3}+CO_{2}}}}$ Таутомерия -оксокислоты и их эфиры обладают специфическими свойствами, которые связаны с их повышенной СН-кислотностью. Повышенная подвижность протонов метиленовой группы обусловлена электроноакцепторным влиянием двух карбонильных групп. -оксокислоты существуют в виде двух таутомерных форм: кетонной и енольной, причем содержание енольной формы в равновесной смеси значительное. Енольные формы дополнительно стабилизируются за счет наличия в них системы сопряженных p -связей и внутримолекулярной водородной связи. Представители Глиоксиловая кислота: содержится в незрелых фруктах. Является промежуточным продуктом в ферментативном глиоксилатном цикле. Пировиноградная кислота (соли — пируваты): центральное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Промежуточный продукт при молочнокислом и спиртовом брожении углеводов. Ацетоуксусная кислота: образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления бета-гидроксимасляной кислоты накапливается в организме больных диабетом. Щавелевоуксусная кислота: промежуточное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Образуется при окислении яблочной кислоты и превращается далее в лимонную. При переаминировании даёт аспарагиновую кислоту. -Кетоглутаровая кислота: участвует в цикле трикарбоновых кислот и является предшественником важных аминокислоты — глутаминовой и -аминомасляной. См. также Ацетоуксусный эфир Таутомерия Примечания 1 2 Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с. Литература Тюкавкина Н.A «Биоорганическая химия»,M 2004.