Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Диметилбензолы или ксилолы (от др.-греч. «дерево») — углеводороды ароматического ряда, состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп. Химическая формула — (СН3)2С6Н4. Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей и как сырьё для оргсинтеза.
Открыты в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром, выделившим ксилол из древесного спирта-сырца[1].
Содержание
Свойства
Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.
Изомерия
Существуют три изомера: орто-, мета- и пара-ксилол.
| орто-, мета-, пара- изомерия ксилола:
|
|
|
|
|
| орто-ксилол
|
мета-ксилол
|
пара-ксилол
|
Абсолютный метод Кернера
Для определения качественного состава смеси орто-, мета- и пара-ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.
Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.
Применение
Применяются как растворители лаков, фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей.
Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата.
Орто-ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь, но кипят при температуре много выше температуры её кипения; таким образом, их можно очищать простой перегонкой[3].
Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров, предназначенных для работы в реакционных смесях, подвергающихся СВЧ-излучению, так как он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения[4].
Влияние на организм человека
Основной путь поступления ксилолов в организм человека — ингаляционный (через лёгкие при дыхании). Также ксилолы могут проникать в организм через кожу, в том числе неповреждённую (благодаря способности растворяться в липидах, они легко проникают в кровоток через подкожную жировую клетчатку). В лёгких поглощается до 65 % ксилолов, поступающих в них с вдыхаемым воздухом (через кожу ксилолы поступают в организм только в случае непосредственного попадания на неё в жидком состоянии). Накапливаются, преимущественно, в паренхиматозных органах (печень), мышцах и жировой ткани. Большая часть ксилолов в организме подвергается биотрансформации (преимущественно в печени) в виде окисления до метилбензойных кислот и гидроксилирования ароматического ядра с образованием диметилфенолов. Метилбензойные кислоты реагируют с глицином (образуя метилгиппуровые кислоты) и выводятся из организма с мочой. Небольшая часть (5—6 %) выводится из организма в неизменном виде через лёгкие с выдыхаемым воздухом.
При остром отравлении у человека наблюдаются возбуждение, чувство опьянения, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, нарушения работы сердечно-сосудистой, пищеварительной и дыхательной систем, потеря сознания. В случае продолжительного (хронического) воздействия происходит, в первую очередь, поражение печени, кроветворной и иммунной системы[5].
п-ксилол ототоксичен (может ухудшать слух)[6][7].
Охрана труда
Ксилолы токсичны[8][9]. ПДК ксилолов 150 мг/м3 (максимально разовая) и 50 мг/м3 (среднесменная)[10]. А порог восприятия запаха может быть, например, 1370 мг/м3 [11]. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию ксилолов на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от ксилолов следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты[12].
Примечания
- Быков Г. В. История органической химии: Открытие важнейших органических соединений. — М.: Наука, 1978. — С. 94. — 379 с.
- 1 2
-
- Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis — (102 refs.). — (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, A. G.; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479—514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (see page 499)
-
-
-
- МКХБ : МОТ. № 0084. о-Ксилол 1,2-Диметилбензол (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019. Архивировано 19 января 2021 года. МОТ. № 0085. м-Ксилол 1,3-Диметилбензол (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019. Архивировано 16 января 2021 года. МОТ. № 0086. п-Ксилол 1,4-Диметилбензол (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019. Архивировано 17 января 2021 года.
- Видершайн Г. Я.; Хесин Я. Е. (гист.). Ксилолы // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — С. 171. — 536 с. : ил.
-
- Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lsemitteln zur Bewertung von Lsemittelgerchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по:
- Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
|
|
