Меню Главная Случайная статья Настройки Толуол Материал из https://ru.wikipedia.org Толуол (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — фенилметан, метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe. Бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам. Содержание 1 История 2 Общая характеристика 3 Химические свойства 4 Получение и очистка 5 Применение 6 Опасность и обращение 7 Токсичность 8 Толуоловая токсикомания 9 См. также 10 Примечания 11 Ссылки История Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезённого из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название[6]. Общая характеристика Химические формула C7H8. Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем. Молярная масса 92,14 г/моль, плотность 0,86694 г/см3, плавления -95 °C, кипения 110,6 °C, вспышки 6 °C. Химические свойства Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму. Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы. Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C. При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота: Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде: ${\displaystyle {\mathsf {5C_{6}H_{5}CH_{3}+6KMnO_{4}+9H_{2}SO_{4}\rightarrow 5C_{6}H_{5}COOH+6MnSO_{4}+3K_{2}SO_{4}+14H_{2}O}}.}$ Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+2KMnO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}COOK+2MnO_{2}+KOH+H_{2}O}}.}$ Взаимодействие с галогенами на свету: ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}C_{6}H_{5}CH_{2}X+HX}}.}$ Получение и очистка Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, но в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C). Толуол образует с водой азеотропную смесь[7][8]. Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора: ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{\xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr}}.}$ Возможны также другие способы. Применение Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ. Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе. Опасность и обращение Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции. Согласно другим источникам (СанПиН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания. В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)[9]. Как и все производные бензола, толуол потенциально является канцерогенным и мутагенным веществом и работа с ним требует большой осторожности. Нельзя допускать попадания толуола на кожные покровы, а все работы с ним следует производить в вытяжном шкафу. Токсичность Толуол — токсичное вещество[10], его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м3 (максимально-разовая)[3]. При этом средний порог восприятия запаха толуола в группе людей может составлять около 140 мг/м3[11]; по данным исследования, выполненного Cometto-Muiz, J. E., Cain, W. S. и Abraham, M. H., близкая к 100% вероятность обнаружения запаха толуола достигается только при концентрации 590 мг/м3[12]. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров[13]. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты[14]. Результаты научных исследований показали, что толуол обладает ототоксичными свойствами[15], и его воздействие может повысить риск утраты слуха. Толуоловая токсикомания Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646, являются псевдогаллюциногенными веществами. См. также Тротил Примечания 1 2 Smith J. M., H.C. Van Ness, M.M. Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics (англ.) // Journal of Chemical Education — ACS, 1950. — Vol. 27, Iss. 10. — P. 789. — ISSN 0021-9584; 1938-1328 — doi:10.1021/ED027P584.3 https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1-d-enthalpy-change-definitions 1 2 (Роспотребнадзор). № 1284. Метилбензол (толуол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 91. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 Henri-tienne Sainte-Claire Deville Архивная копия от 2 марта 2014 на Wayback Machine — биография Анри-Этьена Девиля на сайте NNDB (англ.) Толуол  (неопр.). Дата обращения: 23 сентября 2009. Архивировано 23 мая 2009 года. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 544 с. Toluene: Health Information Summary  (неопр.) (2005). Дата обращения: 5 января 2015. Архивировано 8 февраля 2016 года. Рашевская А. М. Толуол // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — С. 136—137. — 544 с. : ил. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lsemitteln zur Bewertung von Lsemittelgerchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по: Enrique Cometto-Muiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Dose-addition of individual odorants in the odor detection of binarymixtures (англ.) // Behavioural Brain Research. — Elsevier B.V., 2003. — Vol. 138. — Iss. 1. — P. 95—105. — ISSN 0166-4328. — doi:10.1016/S0166-4328(02)00234-6. Архивировано 25 октября 2019 года. Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240. Международная Организация труда. Конвенция 148. МОТ. Конвенция о защите работников от профессионального риска, вызываемого загрязнением воздуха, шумом и вибрацией на рабочих местах  (рус.). http://www.ilo.org (11 июня 1979). Дата обращения: 8 мая 2016. Архивировано 17 августа 2018 года. Ссылки Toxicological Profile for Toluene (ver. September 2000) // ATSDR ГОСТ 14710-78 Толуол нефтяной. Технические условия  (неопр.). Дата обращения: 31 мая 2013.