Меню Главная Случайная статья Настройки Малеиновый ангидрид Материал из https://ru.wikipedia.org Малеиновый ангидрид (2,5-фурандион) — органическое соединение с формулой ${\displaystyle {\ce {C4H2O3}}}$. В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество. Является прекурсором широкого спектра веществ органического синтеза. Мировое производство превышает 2 млн тонн в год.[5] Содержание 1 Синтез 1.1 Производство 2 Химические свойства 3 Токсичность, охрана труда 4 Примечания 5 Литература Синтез Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений с применением в качестве катализатора пентоксида ванадия и триоксида молибдена. Но к 2006 году лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений, значительное количество малеинового ангидрида теперь получают каталитическим окислением н-бутана: ${\displaystyle {\ce {2 CH3-CH2-CH2-CH3 + 7 O2 -> 2 C4H2O3 + 8H2O}}}$. Производство К середине 2010-х годов крупнейшие производители Китай (около 750 тыс. тонн в год), США (330 тыс. тонн в год), Япония (121 тыс. тонн в год), Германия (110 тыс. тонн в год), Италия и Саудовская Аравия (по 100 тыс. тонн в год).[6] Химические свойства Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны из-за его высокой реакционной способности при наличии двух функциональных групп: При взаимодействии с водой образуется малеиновая кислота, цис-${\displaystyle {\ce {HO2CCH=CHCO2H}}}$. При взаимодействии со спиртами образуются неполные эфиры, например цис-${\displaystyle {\ce {HO2CCH=CHCO2CH3}}}$. Малеиновый ангидрид — очень активный диенофил в реакциях Дильса — Альдера. Малеиновый ангидрид реагирует с абиетиновой кислотой и её эфирами. Малеиновый ангидрид также используется для производства тетрагидрофурана реакцией димеризации[7]: Токсичность, охрана труда Малеиновый ангидрид — токсичное вещество, может попадать в организм при вдыхании и через кожу. Мгновенно-опасная концентрация 10 мг/м3[8]. ПДК 2,5-Фурандиона 1 мг/м3 (максимально разовая)[9]. По данным[10] малеиновый ангидрид при концентрации 2—3 мг/м3 имеет «незначительный запах и слабое раздражающее действие». Использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД при «замене фильтров при появлении запаха под маской» (как рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к запоздалой замене противогазных фильтров, по крайней мере, у части работников. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты. Примечания 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0376.html 1 2 3 4 GESTIS database David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—114. — ISBN 978-1-4987-5428-6 МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД: области применения и прогноз спроса . Дата обращения: 19 июля 2020. Архивировано 19 июля 2020 года. Обзор рынка Малеинового ангидрида . Дата обращения: 7 февраля 2022. Архивировано 7 февраля 2022 года. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. Малеиновый ангидрид // NIOSH Pocket guide to chemical hazards / Michael E. Barsan (technical Editor). — 3 ed. — Cincinnati, Ohio: NIOSH, 2007. — С. 189. — 454 с. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149). — [Архивировано 22 сентября 2017 года.] Литература