Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Метилизоцианат
Материал из https://ru.wikipedia.org

Метилизоцианат — органическое соединение с формулой CH3NCO. Бесцветная летучая жидкость с низкой температурой кипения, сильно раздражающая глаза и вызывающая обильное слезотечение, пожаро- и взрывоопасна. Очень ядовит, отравление как правило смертельное. Бурно реагирует с водой.

Содержание

Физические и химические свойства

Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

Углы связей:
  • CN=C — 140°
  • N=C=O — 180°


Получение и применение

В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида :


который далее в присутствии акцепторов (третичных аминов - диметиланилина, пиридина и т.п.) превращающется с высоким выходом в метилизоцианат:


В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).

Производство в США 20000 т/год (1980 г).

Токсичность

Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.

В ночь 3 декабря 1984 года в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата, повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы. Также проблемы со здоровьем, вызванные прямым или косвенным путём действия метилизоцианата, получили около 600 тысяч человек.

Примечания
  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0423.html
  2. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5


Литература
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.


Ссылки
Downgrade Counter