Меню Главная Случайная статья Настройки Метилметакрилат Материал из https://ru.wikipedia.org Метилметакрилат (Метил-2-метилпроп-2-еноат, ММА) — сложный эфир метилового спирта и метакриловой кислоты. При обычных условиях — бесцветная, летучая, маслянистая жидкость с ароматическим запахом, легко воспламеняется. Температура кипения — 100,3 °C, в водных растворах температура кипения понижается до 83 °C. Плотность — 0,935 г/см (в виде полимера, полиметилметакрилата — 1,2 г/см и более). Химическая формула: ${\displaystyle {\ce {CH2=C(CH3)-COOCH3}}}$. Содержание 1 Получение 2 Применение 3 Опасность 4 Прекурсор 5 Примечания 6 Литература Получение Исторически первым промышленным методом синтеза метилметакрилата (1930-е, Rohm & Haas, Германия; ICI, Великобритания) является ацетонциангидринный процесс, в котором исходными веществами являются ацетон и синильная кислота, образующие при конденсации ацетонциангидрин[3]: ${\displaystyle {\ce {(CH3)2CO + HCN -> (CH3)2C(OH)CN}}}$. Ацетонциангидрин затем гидролизуется 98 % серной кислотой с образованием сульфата метакриламида, который далее подвергают метанолизу, в результате чего образуется метилметакрилат и гидросульфат аммония: ${\displaystyle {\ce {(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 + H2O -> CH2=C(CH3)CONH2.H2SO4,}}}$ ${\displaystyle {\ce {CH2C(CH3)CONH2.H2SO4 + CH3OH ->CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4}}}$. Гидролиз ацетонциангидрина проводят при 80—140°C, метанолиз — при ~80°C, выход продукта составляет ~80 % (по ацетону). Вариантами метода является дегидратация ацетонциангидрина в метилметакрилонитрил с его последующим метанолизом в присутствии серной кислоты: ${\displaystyle {\ce {(CH3)2C(OH)CN -> CH2=C(CH3)CN,}}}$ ${\displaystyle {\ce {CH2=C(CH3)CN + CH3OH + H2SO4 -> CH2=C(CH3)COOCH3 + (NH4)2SO4}}}$. Метилметакрилонитрил также может быть синтезирован окислительным аммонолизом изобутилена (процесс Asahi Glass Co.): ${\displaystyle {\ce {CH2=C(CH3)2 + NH3 + [O] -> CH2=C(CH3)CN}}}$. Недостатками циангидринного процесса является использование крайне токсичного цианистого водорода, образование в больших количествах в качестве побочного продукта бисульфата аммония (~1,5 т на тонну метилметакрилата) и высокая энергоемкость при его утилизации. Для устранения этих недостатков был разработан ряд методов промышленного синтеза метилметакрилата исходя из изобутилена и пропилена — побочных продуктов производства этилена крекингом прямогонных бензинов и самого этилена[4]. Применение Более 50 % производимого метилметакрилата используется для получения акриловых полимеров. Полиметилметакрилат, или органическое стекло, образуется в результате реакции полимеризации ММА. В форме полиметилметакрилата и других смол он применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и плёнок. Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах и клеях. N-бутилметакрилат используется в качестве мономера для смол, сольвентных покрытий, клеев и присадок к маслам, а также входит в состав эмульсий для аппретирования тканей, кожи и бумаги, применяется в производстве контактных линз[5][неавторитетный источник]. Опасность Метилметакрилат может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему, печень, почки; вызывать аллергические реакции глаз, кожи, носа, горла; вызывает сильную головную боль, тошноту, дерматит у рабочих, контактировавших с этим мономером. Чрезвычайно легко диффундирует через стенки пластмассовых канистр, сосудов, загрязняя воздух. Прекурсор По официальной информации ФСКН метилметакрилат и метилакрилат используются для изготовления наркотических средств 3-метилфентанил, альфа-метилфентанил («белый китаец»), которые в тысячи раз активнее морфина и в несколько сотен раз — героина[6]. Поэтому метилметакрилат внесен в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров. Оборот метилметакрилата в Российской Федерации ограничен и в отношении него устанавливаются общие меры контроля. Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 (редакция от 03.06.2010 г.) «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации». Примечания 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0426.html David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jrgen. Industrial Organic Chemistry (неопр.). — John Wiley & Sons, 2003. — С. 284. — ISBN 978-3-527-30578-0. РОИ :: Исключение метилметакрилата и метилакрилата из списка прекурсоров  (неопр.). Дата обращения: 25 сентября 2015. Архивировано 5 июня 2021 года. Подмена понятий  (неопр.). Дата обращения: 25 сентября 2015. Архивировано из оригинала 26 сентября 2015 года. Литература