Меню Главная Случайная статья Настройки
Нитронаты — органические соединения , в которых присутствует функциональная группа =N+ (O)(O , представляющая собой таутомерную форму нитро-группы NO2 . Общая формула нитронатов R1 R2 C=N+ (OX)(OH , нитронаты обычно называют нитроновыми кислотами ; существуют также нитроновые соли (X = металл ), нитроновые эфиры (X = углеводородный радикал ) и т.д.
R
C
H
2
N
O
2
R
C
H
=
N
+
(
O
H
)
O
{\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}\!\!-\!\!NO_{2}}}\rightleftarrows {\mathsf {R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!N^{+}(OH)\!\!-\!\!O^{-}}}}
Содержание Получение
X
C
H
2
N
O
2
+
R
C
H
N
2
X
C
H
=
N
(
O
)
O
C
H
2
R
{\displaystyle {\mathsf {X\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!NO_{2}+RCHN_{2}}}\rightarrow {\mathsf {XCH\!\!=\!\!N(O)OCH_{2}R}}}
где X : NO2 , CN, COOCH3 , COCH3 , C6 H5 и прочие электронно-донорные группы.
R
R
C
H
N
O
2
R
3
O
B
F
4
+
R
R
C
=
N
(
O
)
O
R
{\displaystyle {\mathsf {RR'CH\!\!-\!\!NO_{2}}}\ {\xrightarrow {R''_{3}O^{-}\!-BF_{4}^{+}}}\ {\mathsf {RR'C\!\!=\!\!N(O)OR''}}}
взаимодействие вторичных нитросоединений с сильными электрофильными реагентами:
R
R
C
H
N
O
2
E
+
R
R
C
=
N
(
O
)
O
E
{\displaystyle {\mathsf {RR'CH\!\!-\!\!NO_{2}}}\ {\xrightarrow {E^{+}}}\ {\mathsf {RR'C\!\!=\!\!N(O)OE}}}
синтез через серебряную соль тринитрометана:
C
H
(
N
O
2
)
3
A
g
[
C
(
N
O
2
)
3
]
A
g
C
l
R
C
H
2
C
l
R
C
H
2
C
(
N
O
2
)
3
+
(
N
O
2
)
2
C
=
N
(
O
)
O
C
H
2
R
{\displaystyle {\mathsf {CH(NO_{2})_{3}}}\rightarrow {\mathsf {Ag[C(NO_{2})_{3}]}}\ {\xrightarrow[{-AgCl}]{RCH_{2}Cl}}\ {\mathsf {RCH_{2}C(NO_{2})_{3}+(NO_{2})_{2}C\!\!=\!\!N(O)OCH_{2}R}}}
синтез с использованием триалкилсилильных производных:
R
R
C
H
N
O
2
+
(
C
H
3
)
3
S
i
C
l
B
a
s
e
R
R
C
=
N
(
O
)
O
S
i
(
C
H
3
)
3
{\displaystyle {\mathsf {RR'CH\!\!-\!\!NO_{2}+(CH_{3})_{3}SiCl}}\ {\xrightarrow {Base}}\ {\mathsf {RR'C\!\!=\!\!N(O)OSi(CH_{3})_{3}}}}
Химические свойства органическом синтезе .
реакция Нефа — превращение нитроалканов (1) в альдегиды или кетоны (3), сопровождающееся выделением оксида диазота (4):
реакция Нефа
R
C
H
=
N
(
O
)
O
R
H
2
O
,
o
t
/
H
C
l
R
C
H
=
N
O
H
{\displaystyle {\mathsf {RCH\!\!=\!\!N(O)OR'}}\ \xrightarrow {H_{2}O,\ ^{o}t\ /\ HCl} \ {\mathsf {RCH\!\!=\!\!NOH}}}
См. также Примечания Литература
