Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Нитрофенолы
Материал из https://ru.wikipedia.org

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.

Содержание

Номенклатура

Получение

Физические свойства
Физические свойства некоторых нитрофенолов
Изомер Молекулярная
масса,
г/моль 		Внешний вид Тплав.
°С 		Ткип.
°С 		Плотность,
г/см 		Растворимость,
г/100 г р-рителя
2-нитрофенол 139,12 бледно-жёлтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол жёлтые многогранные призмы 114; 114-114,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол 184,11 жёлтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол жёлтые ромбические пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол жёлтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол бледно-жёлтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 жёлтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.


Химические свойства
  • о- и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих - и -кетонитроновых кислот:
На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:
Параметры перехода индикаторов
Изомер p H перехода цвет
2-нитрофенол 5,0-7,0 жёлтый
3-нитрофенол 7,8-8,6 оранжевый
4-нитрофенол 5,6-7,6 жёлтый
2,4-динитрофенол 2,0-4,7 жёлтый
2,5-динитрофенол 4,0-5,8 жёлтый
2,6-динитрофенол 1,7-4,4 жёлтый
  • Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:
Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:
Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.
  • Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:
Константы диссоциации некоторых нитрофенолов
Изомер p К
фенол 9,89
2-нитрофенол 7,23
3-нитрофенол 8,35
4-нитрофенол 7,15
2,3-динитрофенол 4,89
2,4-динитрофенол 4,08
2,5-динитрофенол 5,15
2,6-динитрофенол 4,15
3,4-динитрофенол 5,37
3,5-динитрофенол 6,68
2,4,6-тринитрофенол 0,8
  • Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:


Применение
  • Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
  • 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
  • 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na2Cr2O7).
  • 2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.


Токсичность
  • Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м.
  • Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м.
  • Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м (США).
  • Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.


Литература
Downgrade Counter