Меню Главная Случайная статья Настройки Реакции нуклеофильного присоединения Материал из https://ru.wikipedia.org Реакции нуклеофильного присоединения (англ. nucleophilic addition reaction) — реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил — частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару. На конечной стадии образующийся карбанион подвергается электрофильной атаке. Несмотря на общность механизма различают реакции присоединения по связи углерод-углерод и углерод-гетероатом. Общий вид реакций присоединения по двойной связи углерод-углерод: ${\displaystyle {\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\stackrel {|}{C}}\!\!-+\ Y^{-}}}\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!\!-+\ X^{+}}}\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CX}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}}$ Реакции нуклеофильного присоединения более распространены для тройных, чем для двойных связей[1]. Содержание 1 Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод 1.1 Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод 2 Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом 2.1 Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом 2.2 Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=O 2.3 Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=N и СN 3 Примечания Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод Нуклеофильное присоединение по кратной связи обычно двухстадийный процесс AdN2 — реакция бимолекулярного нуклеофильного присоединения (англ. addition nucleophilic bimolecular)[2]: Нуклеофильное присоединение по связи С=C встречается достаточно редко, и, как правило, если в соединении имеются электроноакцепторные заместители[3]. Наибольшее значение имеет в этом классе реакция Михаэля[4]: Присоединение по тройной связи аналогично присоединению по связи С=C: Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом Механизм реакций нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом Нуклеофильное присоединение по кратной связи углерод-гетероатом имеет механизм AdN2: Как правило, лимитирующей стадией процесса является нуклеофильная атака, электрофильное присоединение происходит быстро[1]. Иногда продукты присоединения вступают в реакцию отщепления, тем самым совокупно давая реакцию замещения: Hуклеофильное присоединение по связи С=O очень распространено, что имеет большое практическое промышленное и лабораторное значение[3]. Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=O 1. Альдольная конденсация. 2. Сложноэфирная конденсация. 3. Реакция Гриньяра. 4. Реакция Реформатского. 5. Реакция Кнёвенагеля. 6. Реакция Виттига. 7. Бензоиновая конденсация. Типичные реакции нуклеофильного присоединения по связи C=N и СN 1. Реакция Торпа. 2. Присоединение циановодорода. 3. Реакция Уги. Примечания 1 2 Mарч Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 3, — M.: Мир, 1988 Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии, 4-е изд. / Пер. с англ.,под редакцией В. Ф. Травеня — M.: Химия, 1991 — ISBN 5-7245-0191-0 1 2 Химическая энциклопедия./ Нуклеофильные реакции. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 3. Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций /Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М.:БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006 — ISBN 5-94774-368-X