Сантьяго Остоласа начинал карьеру футболиста в уругвайском клубе «Белья Виста». В 1986 году он перешёл в «Насьональ», за который сыграл в обоих матчах финала Кубка Либертадорес 1988 против аргентинской команды «Ньюэллс Олд Бойз»[1][2]. В последней игре он на 37-й минуте забил гол. Спустя полтора месяца «Насьональ» играл в Межконтинентальном кубке против нидерландского ПСВ. Остоласа в этом матче сделал дубль и реализовал свой удар в серии послематчевых пенальти[3].
В 1989 году полузащитник перебрался в Мексику, где выступал за «Крус Асуль» и «Керетаро». Затем он сменил ещё целый ряд клубов, завершив карьеру игрока у себя на родине в 2000 году.
Карьера в сборной
Сантьяго Остоласа был включён в состав сборной Уругвая на Кубок Америки по футболу 1989 года в Бразилии. На турнире он провёл за Уругвай все семь матчей команды на турнире: первого этапа (с Эквадором, Боливией, Чили и Аргентиной) и финального этапа (с Парагваем, Аргентиной и Бразилией)[4]. В игре с боливийцами Остоласа сделал дубль.