Меню Главная Случайная статья Настройки Пропин Материал из https://ru.wikipedia.org Пропин (метлацетилен, аллилен, химическая формула — ${\displaystyle {\ce {C3H4}}}$ или ${\displaystyle {\ce {CH3-C#CH}}}$) — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородов — алкинов. При нормальных условиях пропин — бесцветный газ с неприятным запахом. Содержание 1 Физические свойства 2 Химические свойства 2.1 Реакции присоединения 2.2 Реакции замещения 2.3 Реакции окисления 2.4 Реакция полимеризации 2.5 Тримеризация пропина 2.6 Качественные реакции на пропин 2.7 Прочие свойства 3 Получение 4 Равновесие с пропадиеном 5 Применение 6 См. также 7 Примечания 8 Ссылки Физические свойства Пропин — бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен. Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана: ${\displaystyle {\ce {C3H4 + 2H2 ->[{\ce {Ni}}] C3H8}}}$. 2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана: ${\displaystyle {\ce {C3H4 + 2 Cl2 -> C3H4Cl4}}}$. 3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана: ${\displaystyle {\ce {C3H4 + 2 HCl -> C3H6Cl2}}}$. 4) Гидратация — присоединение молекулы воды с образованием ацетона (реакция Кучерова): ${\displaystyle {\ce {C3H4{}+H2O->[{\ce {Hg^{2+},\ H^{+}}}]C3H6O}}}$. 5) Присоединение циановодорода с образованием метакрилонитрила[3]: ${\displaystyle {\ce {C3H4 + HCN -> C3H5CN}}}$. Реакции замещения 1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода: ${\displaystyle {\ce {2C3H4 + 2 Na -> 2 C3H3Na + H2 ^}}}$. 2) Далее взаимодействие 2-метилацетиленида натрия с хлорметаном приводит к образованию 2-бутина: ${\displaystyle {\ce {CH3C#CNa + CH3Cl -> CH3C#CCH3 + NaCl}}}$. Реакции окисления 1) Взаимодействие пропина с кислородом при повышенной температуре приводит к полному сгоранию с образованием углекислого газа и воды: ${\displaystyle {\ce {2 C3H4 + 4 O2 ->[{\ce {t}}] 3 CO2 ^ + 2 H2O}}}$. 2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде с образованием уксусной кислоты: ${\displaystyle {\ce {5 C3H4 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 ->[{\ce {t}}]}}}$ ${\displaystyle {\ce {-> 3 C2H4O2 + 5 CO2 ^ + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 H2O}}}$. 3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде с образованием ацетата калия: ${\displaystyle {\ce {3 C3H4 + 8 KMnO4 ->[{\ce {t}}]}}}$ ${\displaystyle {\ce {-> CH3COOK + 2 K2CO3 + KHCO3 + 8 MnO2 v + H2O}}}$. Реакция полимеризации Полимеризация пропина при ультрафиолетовом облучении приводит к образованию полипропина[3]. Тримеризация пропина Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена: ${\displaystyle {\ce {3C3H4->[{\ce {t,\ C}}]C9H12}}}$. Качественные реакции на пропин 1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра[3]: ${\displaystyle {\ce {C3H4 + [Ag(NH3)2]OH -> C3H3Ag v + 2 NH3 ^ + H2O}}}$. 2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди(I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди[3]: ${\displaystyle {\ce {C3H4 + [Cu(NH3)2]OH -> C3H3Cu v + 2 NH3 ^ + H2O}}}$. Прочие свойства Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов. Получение В промышленности пропин получают взаимодействием карбида магния состава ${\displaystyle {\ce {Mg2C3}}}$ с водой и как побочный продукт при производстве ацетилена[3]: ${\displaystyle {\ce {Mg2C3 + 4 H2O -> C3H4 + 2 Mg(OH)2 v}}}$. Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан (${\displaystyle {\ce {(CH3CHBr-CH2Br)}}}$). Равновесие с пропадиеном Пропин всегда находится в равновесии со своим изомером пропадиеном ${\displaystyle {\ce {H2C=C=CH2}}}$. Для названия такой смеси иногда применяют аббревиатуру «MAPD», по первым буквам m — метил, a — ацетилен, p — пропа и d — диен: ${\displaystyle {\ce {H3C-C#CH <=> H2C=C=CH2}}}$. Для этой реакции константа равновесия Keq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C). MAPD образуется как побочный продукт, как правило нежелательный, при дегидрировании пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, что мешает полимеризации пропена[4]. Применение Пропин используется в качестве ракетного топлива. См. также 1-Бутин 2-Бутин Примечания 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 3 4 5 Куперман Ф. Е. Метилацетилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 58. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8. Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01 Ссылки Страница на NIST Chemistry WebBook Sigma-Aldrich. Propyne 98%  (неопр.). Дата обращения: 9 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года..