Меню Главная Случайная статья Настройки Реакция Килиани — Фишера Материал из https://ru.wikipedia.org Реакция Килиани — Фишера — метод удлинения углеродной цепи альдоз на одно гидроксиметиленовое звено (циангидриновый синтез альдоз) через присоединение цианида с образованием циангидрина и дальнейшего его превращения в гомологичную альдозу: HOHC2(CHOH)n-CHO + HCN ${\displaystyle \to }$ HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN ${\displaystyle \to }$ HOHC2(CHOH)n+1-CHO При гомологизации по Килиани-Фишеру конфигурация асимметричных центров исходных альдоз сохраняется, однако из-за того, что цианид присоединяется к ахиральной альдегидной группе, в ходе синтеза образуется смесь эпимерных альдоз (например, смесь D-глюкозы и D-маннозы из D-арабинозы). Механизм реакции и её варианты лактоны альдоновых кислот (D-гулоно--лактона 39%[1] Примечания D-GULONIC-Y-LACTONE (англ.) // Organic Syntheses[англ.] : journal. — 1956. — Vol. 36. — P. 38. — ISSN 23333553 00786209, 23333553. — doi:10.15227/orgsyn.036.0038. Архивировано 5 марта 2016 года.