Шеперд начал актерскую карьеру в театре. Он участвовал в нескольких постановках нью-йоркской труппы The Wooster Group[англ.], появился в качестве рассказчика в пьесе Gatz театра Elevator Repair Service[англ.][2][3][4]. В 2014 году Шеперд сыграл Люка в комедийном фильме «А вот и она» режиссёра Роба Райнера[5]. Годом позже отметился участием в триллере «Шпионский мост» Стивена Спилберга, где сыграл роль второго плана — оперативника ЦРУ по имени Хоффман[6][7].