Меню Главная Случайная статья Настройки Сульфоны Материал из https://ru.wikipedia.org Сульфоны — органические соединения, производные серной кислоты с общей формулой RR’SO2, где R и R'- алкил-, алкенил-, алкинил-, арил- винил-радикалы. Содержание 1 Номенклатура 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Получение 5 Распространённость в природе 6 Применение 7 Литература Номенклатура Названия ациклических сульфонов производят от названий органических радикалов, связанных с группой SO2, с прибавлением слова «сульфон», напр. СН3(С6Н5)SО2 — метилфенилсульфон. Названия циклических сульфонов производят от названия углеводорода, в котором один из атомов углерода замещен на атом серы, с приставкой тиа- и окончанием -диоксид, например тиациклопентан-1,1-диоксид (сульфолан). Физические свойства Сульфоны — бесцветные кристаллические вещества, некоторые низшие алифатические сульфоны — высококипящие жидкости, без запаха, хорошо растворимы во многих органических растворителях, некоторые низкомолекулярные сульфоны растворимы в воде. Свойства некоторых сульфонов Соединение Молекулярная масса Температура плавления, °С Температура кипения, °С Диметилсульфон (СН3)2SО2 94,16 109 238 Метилфенилсульфон СН3(С6Н5)SО2 156,21 88 Дифенилсульфон (С6Н5)2SО2 218,272 128,5 378 Метилтрифторметилсульфон СН3(СF3)SО2 148,12 14 129 Химические свойства Для сульфонов характерна высокая химическая и термическая стабильность. К большинству восстановителей сульфоны инертны и только действием таких сильных восстановителей, как тетрагидридоалюминат лития (в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране) на циклические сульфоны образуются органические сульфиды. ${\displaystyle {\mathsf {(CH_{2})_{4}SO_{2}\ {\xrightarrow {LiAlH_{4}}}\ (CH_{2})_{4}S}}}$ Элиминируют SO2 под действием ультрафиолета и восстановителей: ${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ RH+R'H}}}$ или ${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ R{\text{-}}R'}}}$ Получение Окисление сульфидов или сульфоксидов: ${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}S{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xleftarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO{\text{-}}R'}}}$ Алкилированием сульфиновых кислот или сульфинатов: ${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}SOOH+R'OH\ {\xrightarrow {-H_{2}O}}\ R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xleftarrow {\ \ }}\ R{\text{-}}SOONa+R'Cl}}}$ Распространённость в природе Сульфоны ограниченно распространены в природе: в крови и надпочечниках некоторых животных обнаружен диметилсульфон. Применение На основе ариленсульфонов изготавливают специальные виды пластмасс. Сульфолан и сульфолен — растворители. В фармакологии, например, 4,4'-диаминодифенилсульфон используют при лечении лепры. Некоторые винилсульфоны, например, Активный голубой 2КТ, Активный оранжевый ЖТ используются как активные красители при окраске материалов из целлюлозных волокон: тканей, бумаги, флизелина. Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.