Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
|
|
|
|
|
|
| 1,2,3-триазол
|
1,2,4-триазол
| Триазолы — органические соединения класса гетероциклов, пятичленный цикл с тремя атомами азота и двумя атомами углерода в цикле. Брутто-формула C2H3N3, молекулярная масса 69,06.
Содержание
Изомерия
Существует два изомерных триазола: 1,2,3-триазол (вицинальный триазол, озотриазол - формула Ia, Ib) и 1,2,4-триазол (симметричный триазол, пирродиазол - формула IIa, IIb). Незамещённые или C-замещённые триазолы могут существовать в двух таутомерных формах.
Свойства
Свойства некоторых триазолов:
| Соединение
|
Тпл, оС
|
Ткип, оС (при давлении, мм.рт.ст.)
|
pKb (основания)
|
pKa (кислоты)
|
| 1,2,3-триазол
|
23
|
203 (739)
|
1,17
|
9,4
|
| 1-метил-1,2,3-триазол
|
15-16
|
228 (752)
|
1,25
|
|
| 1-фенил-1,2,3-триазол
|
56
|
172-174 (18,5)
|
|
|
| 1-бензил-1,2,3-триазол
|
61
|
180-183 (16)
|
|
|
| 1,2,4-триазол
|
120-121
|
250 (760)
|
2,2
|
10
|
| 4-метил-1,2,4-триазол
|
90
|
|
3,4
|
|
| 1-фенил-1,2,4-триазол
|
47
|
266 (760)
|
|
|
| 3-фенил-1,2,4-триазол
|
47
|
119,5-120
|
|
|
| 4-фенил-1,2,4-триазол
|
122
|
|
|
|
Триазолы и их алкил- или арилпроизводные представляют собой бесцветные кристаллы или высококипящие жидкости. Хорошо растворимы в большинстве органических растворителей; незамещённые триазолы растворимы в воде. Проявляют кислотные и слабые основные свойства.
Триазолы относятся к 6-электронным ароматическим системам. Вступают в реакции электрофильного замещения по атомам углерода или азота. Наиболее характерны реакции алкилирования и ацилирования. 1,2,3-триазол и его 1-замещенные гомологи алкилируются акилгалогенидами, диметилсульфатом, диазометаном, вступают в реакцию Манниха.
В щелочной среде 1,2,4-триазолы алкилируются до 1-алкилпроизводных и с дальнейшим образованием четвертичных солей по атому N-4.
В кислой среде электрофильное замещение триазолов не происходит, так как они в кислой среде превращаются в неактивные триазолиевые катионы.
Устойчивы к нагреванию, действию кислот и оснований, некоторых окислителей (KMnO4, H2O2) и восстановителей (Zn в CH3COOH, Na в NH3, LiAlH4).
Получение
1,2,3-Триазолы получают взаимодействием азидов с ацетиленами, ацетиленидами металлов или реактивами Гриньяра; с соединениями, содержащими активированные метиленовые группы, а также реакцией диазаалканов с активированными нитрилами (дицианом, галогенцианидами, эфирами циановой кислоты).
1,2,4-Триазолы синтезируют из производных гидразина методами конденсации, а также из других гетероциклов.
Применение
Производные триазолов применяются как биологически активные вещества различного действия, обладают противобактериальной, нейролептической, гипотензивной и спазмолитической активностью, стимулируют сердечную деятельность. Используются как лиганды в металлорганических комплексах, как оптические отбеливатели, полупродукты для получения пластификаторов, ингибиторы коррозии, гербициды (Азафенидин), катализаторы.
См. также
Литература- Полимерные - Трипсин// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 4. — 639 с.
- Каппан Г.И., Кукаленко С.С. Триазолы и их пестицидная активность.(ВНИИХСЗР. СССР). М., НИИТЭХИМ. 1983, Серия Современные проблемы химии и химической промышленности. вып. 2 (140).
|
|
