Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Трихлорэтилен
Материал из https://ru.wikipedia.org

Трихлорэтилен (Trichloraetylenum), трихлорэтен — хлорорганическое соединение, бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Приблизительно в полтора раза плотнее воды.
Хорошо смешивается с органическими растворителями. Практически нерастворим в воде.
Трудногорюч (в нормальных условиях не воспламеняется и не взрывается).
Под действием света и воздуха разлагается с образованием фосгена и галогенсодержащих кислот, при этом приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % тимола или 0.001% фенола.
Наркотик, токсичен.

Трихлорэтилен используется в промышленности в качестве растворителя и сырья для органического синтеза.

Содержание

Физические свойства

В нормальных условиях трихлорэтилен находится в жидкой фазе. Замерзает при 73 °C, кипит при 86,7 °C[3].

Относительная плотность 1,462—1,466, 1,4642[3].

Теплопроводность жидкости: 0,142 Вт/м·К при 40 °C, 0,138 Вт/м·К при 20 °C, 0,099 Вт/м·К при 80 °C[3]. Теплопроводность пара: 0,00833 Вт/м·К при 86,7 °C[3].

Трихлорэтилен с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 73 °C (73 % трихлорэтилена, 7 % воды). В воде плохо растворяется, массовая доля в растворе от 0,017 % до 0,125 % в диапазоне температур 10—60 °C[3].

Химические свойства

Трихлорэтилен нельзя хранить на свету, так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта — дихлорацетилена, который, в свою очередь, разлагается на фосген, угарный газ и хлороводород. Реакцию катализируют пары йода, минеральные кислоты и натронная известь.[источник не указан 1898 дней]

При окислении трихлорэтилена озоном образуются фосген, хлористый водород и оксиды углерода[4].
При окислении трихлорэтилена кислородом образуется окись трихлорэтилена и дихлорацетилхлорид[5].

В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще предельного строения.

В присутствии хлорида алюминия трихлорэтилен взаимодействует с хлороводородом, при этом происходит конденсация, полимеризация и осмоление[3].

Взаимодействует с фтором, хлором, бромом с образованием 1,2-дигалоген-1,2,2-трихлорэтанов. При хлорировании превращается в пентахлорэтан. С йодом не реагирует[6].

Получение

Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования отходов производства винилхлорида или дихлорэтана (смесь хлорэтанов и хлорэтиленов). Также получают из дихлорэтана и других отдельных соединений. Температуры каталитического хлорирования — от 350° до 450 °С в зависимости от состава сырья и катализатора[3].

Применение

Являясь хорошим растворителем, трихлорэтилен широко применяется в промышленности и быту. Используется для улучшения свойств инсектицидов[7]. Применяется для обезжиривания металлов, для химической чистки тканей[3].

Используется в органическом синтезе для очистки полученных веществ и в качестве полупродукта. Добавляется в инсектициды для улучшения их свойств. Используется при синтезе лекарств, например, является промежуточным продуктом при синтезе левомицетина[7].

На основе трихлорэтилена разработаны удобные процессы получения разнообразных веществ. С его помощью изготавливают пестициды и инсектициды, среди его производных — огнезащитные агенты, пламегасители, регуляторы молекулярного веса в производстве синтетических материалов, полилактоны[7].

Биологическое действие

Трихлорэтилен является токсичным наркотическим веществом. Накапливается в организме, представляет опасность для сердечно-сосудистой и нервной систем, органов дыхания, зрения. При продолжительном воздействии на кожу вызывает её повреждение и дерматиты[8].

Трихлорэтилен до 500 % повышает риск развития болезни Паркинсона[9]

В организм человека трихлорэтилен, помимо проглатывания, может попадать при дыхании, проникает через кожу[8].

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров трихлорэтилена в атмосферном воздухе 1 мг/м (максимальная разовая — 4 мг/м). Имеет третий класс опасности по ГОСТ 12.1.005. ПДК в воде — 0,06 мг/дм[8].

По данным[10] ПДК в воздухе рабочей зоны равна 10 мг/м3 среднесменная и 30 мг/м3 максимально разовая. Порог восприятия запаха может достигать 538 мг/м3[11] и 440—580 мг/м3[12]. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[13].

Ранее трихлорэтилен применялся для наркоза и обезболивания в качестве ингаляционного анестетика[6][14]. В большинстве стран, в том числе в России, в этом качестве ныне не используется[14].

Ототоксичен (может ухудшать слух)[15][16].

Хранение

Трихлорэтилен хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте.

Примечания
  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 Трегер, 1998.
  4. Кабердин и Поткин, 1994, с. 687.
  5. Кабердин и Поткин, 1994, с. 686.
  6. 1 2 Кабердин и Поткин, 1994, с. 673–674.
  7. 1 2 3 Кабердин и Поткин, 1994, с. 688.
  8. 1 2 3 ГОСТ 9976-94, 1997, 3.4.2.
  9. Олег Пименов. Обнаружено вещество, которое может увеличить риск болезни Паркинсона на 500%. Сетевое издание "Волгоградская правда.ру". ИД "Волгоградская правда" (20 марта 2023). Дата обращения: 12 июня 2023. Архивировано 12 июня 2023 года.
  10. (Роспотребнадзор). № 2121. Трихлорэтен (трихлорэтилен) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 144. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
  12. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dusseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771.
  13. Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230—240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
  14. 1 2 Анестезиология : нац. рук. / Под ред. ак. РАМН А. А. Бунятяна, проф. В. М. Мизикова. — М. : ГЭОТАР-Медиа, 2013. — С. 306, 1022. — 1104 с. — 500 экз. — ББК 54.5я31. — УДК 616-089.5(086.76)(035.3)(G). — ISBN 978-5-9704-2339-4.


Литература
Downgrade Counter