Меню Главная Случайная статья Настройки Дихлорацетилхлорид Материал из https://ru.wikipedia.org Дихлорацетилхлорид (2,2-дихлорацетилхлорид) — органическое соединение, хлорангидрид дихлоруксусной кислоты. Прозрачная жидкость, нерастворимая в воде. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 5 Безопасность 6 Примечания 7 Литература Получение Основным лабораторным способом получения является взаимодействие дихлоруксусной кислоты с бензотрихлоридом в присутствии серной кислоты. В колбу вносят 400 г дихлоруксусной кислоты и 8 мл концентрированной серной кислоты. Чистый дихлорацетилхлорид, образовавшийся в ходе реакции, отгоняется в парах при температуре 106—112 °C. Выход продукта при этом составляет 300—320 г. Протекает следующая реакция[2]: ${\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + C6H5CCl3 ->[kat] CHCl2COCl + C6H5COCl + HCl}}}$ Основным промышленным способом получения является окисление кипящего трихлорэтилена кислородом в присутствии катализатора, в качестве которых используются азотная кислота, серная кислота, хлор или бром[2]. При этом образуется неустойчивый трихлороксиран, который в результате перегруппировки даёт необходимый продукт[3]: ${\displaystyle {\ce {2CHCl=CCl2 + O2 -> (CHClCCl2)O -> CHCl2COCl}}}$ Реакция безводной дихлоруксусной кислоты с хлорирующим агентом, в роли которого выступают хлориды фосфора, серы, тионилхлорид или хлорсульфоновая кислота: ${\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + PCl5 ->[kat] CHCl2COCl + POCl3 + HCl}}}$ ${\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + SOCl2 ->[kat] CHCl2COCl + HCl + SO2}}}$ Однако эти реакции обратимы, что в совокупностью с малой доступностью дихлоруксусной кислоты ограничивает возможности использования данного метода[4]. Физические свойства Дихлорацетилхлорид представляет собой прозрачную подвижную жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, однако бурно ею разлагается[2]. Смешивается с органическими растворителями[5]. Химические свойства Бурно гидролизуется водой с образованием дихлоруксусной кислоты: ${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + H2O -> CHCl2COOH + HCl}}}$ Реагирует с аммиаком и различными аминами, образуя амиды и анилиды дихлоруксусной кислоты: ${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + NH3 -> CHCl2CONH2 + HCl}}}$ ${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + RNH2 -> CHCl2CONHR + HCl}}}$ Вступает в реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры: ${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + ROH -> CHCl2COOR + HCl}}}$ Образует смешанные ангидриды с карбоновыми кислотами при слабом нагревании[6]: ${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + RCOOH ->[t] CHCl2COO-COR + HCl}}}$ Конденсируется с ароматическими углеводородами и их производными в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида алюминия, с образованием производных хлорацетофенона[7]: ${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + C6H5Cl ->[kat] CHCl2C(O)C6H5Cl + HCl}}}$ Восстанавливается алюмогидридом лития до дихлорэтилового спирта[2]: ${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + 4[H] ->[LiAlH4] CHCl2CH2OH + HCl}}}$ Применение Дихлорацетилхлорид применяется для синтеза дихлоруксусной кислоты и различных её производных — солей, эфиров, амидов, ангидридов. Также используется для дихлорацетилирования окси- и аминосоединений[4]. Безопасность Дихлорацетилхлорид раздражает слизистые оболочки, вызывает глубокие, труднозаживающие ожоги при попадании на кожу, поэтому работа с ним проводится в вытяжном шкафу и в резиновых перчатках[8]. Примечания Dichloroacetyl chloride (англ.). Sigma-Aldrich. 1 2 3 4 Ошин, 1978, с. 97—98. Гауптман и др., 1979, с. 439. 1 2 Ясницкий и др., 1970, с. 96. Кнунянц и др., 1998, с. 188. Ошин, 1978, с. 93, 97. Ошин, 1978, с. 94, 97. Ясницкий и др., 1970, с. 114. Литература Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.