В возрасте 12 лет Адам Уэбстер стал игроком футбольной академии клуба «Портсмут». До этого он проходил просмотр в «Саутгемптоне» и «Челси»[1]. Летом 2011 года подписал с «Портсмутом» любительский контракт. В основном составе «помпи» дебютировал 14 января 2012 года в матче Чемпионшипа против «Вест Хэм Юнайтед»[2].
6 августа 2013 года перешёл в «Олдершот Таун» на правах аренды. 10 августа дебютировал за команду в матче против «Гримсби Таун»[3][4]. 4 января 2014 года вернулся в «Портсмут», но уже 21 января вновь отправился в аренду в «Олдершот Таун» до конца сезона.
Последующие два сезона провёл в «Портсмуте». В общей сложности сыграл за клуб 81 матч и забил 5 мячей.
В июне 2016 года перешёл в «Ипсвич Таун» за 750 тысяч фунтов[5]. 6 августа 2016 года дебютировал за клуб в матче Чемпионшипа против «Барнсли»[6]. 13 декабря 2016 года забил свой первый гол за «Ипсвич» в матче против «Бирмингем Сити»[7]. Всего за клуб сыграл 53 матча и забил 1 мяч.
28 июня 2018 года Уэбстер перешёл в «Бристоль Сити», подписав с клубом Чемпионшипа четырёхлетний контракт[8]. Его дебют за клуб состоялся 4 августа 2018 года в матче первого тура Чемпионшипа против «Ноттингем Форест»[9].Сыграл в 44 из 46 матчей «Бристоль Сити» в Чемпионшипе и забил 3 мяча. По итогам сезона был признан лучшим игроком года в «Бристоль Сити»[10].