Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Форон
Материал из https://ru.wikipedia.org

Форон (диизопропилиденацетон) — органическое соединение с химической формулой С9H14O, относящееся к группе кетонов. При стандартных условиях имеет форму кристаллов зелено-желтого цвета. Получают из ацетона и едкого кали вместе с окисью мезитила или же при обработке ацетона соляной кислотой, и последующей обработке спиртовым раствором едкого кали.

Содержание

Получение

Впервые был получен в 1837 году в неочищенном виде французским химиком Огюстом Лораном, который назвал его «камфорил»[1]. В 1849 году французский химик Шарль Фредерик Жерар и Жан-Пьер Льес-Бодар получили его в чистом виде и назвали его «форон»[2]. В обоих случаях форон был получен кетонизацией через сухую дистилляцию кальциевой соли камфорной кислоты[3]:


Также получают при взаимодействии ацетона с соляной кислотой[4]:


Форон можно очищать путем повторной перекристаллизации из этанола или эфира, в которых он растворим.

Физические свойства

Форон относится к группе кетонов. При стандартных условиях форон представляет собой кристаллы зелено-желтого цвета с температурой плавления 28 °C и с температурой кипения 197 °C, слабо растворимые в воде[4][5]. Легко воспламеним[6].

Химические свойства

Форон взаимодействует с аммиаком, образуя амин триацетона. Также, при накаливании с оксидом фосфора(V) разлагается на ацетон, воду и пропилбензол. С концентрированной серной кислотой взаимодействует с образованием ацетона, воды и мезитилена C9H12, а при перегонке со слабым раствором серной кислоты получается ацетон и окись мезитила. Слабая азотная кислота окисляет форон в уксусную и щавелевую кислоты[4].

Применение

Форон используется в качестве растворителя для лаков и красок[6].

Примечания
  1. Лоран, Огюст. Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle (Французский) // Annales de Chimie et de Physique. — 1837. — Т. 2nd series. — С. 324—332. ; см. "Camphoryle", стр. 329–330.
  2. См.:
    • Жерар, Шарль (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Париж, Франция: Masson, 1849), с. 385. (на французском)
    • Gerard; Lis-Bodart. Trockne Destillation des camphorsauren Kalks (нем.) // Annalen der Chemie und Pharmacie[англ.]. — 1849. — Bd. 72. — S. 293—294. From p. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, … " (This oil, which Gerhardt and Lis-Bodart designate by the name "phorone", … )
  3. August Kekul (1866), [[1] в «Книгах Google» Lehrbuch der organischen chemie …], Ferdinand Enke, p. 463, <[2] в «Книгах Google»> 
  4. 1 2 3 Ипатьев, Менделеев, 1890—1907.
  5. Hardo Siegel; Manfred Eggersdorfer (2005). Ketones. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077.
  6. 1 2 NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. PHORONE | CAMEO Chemicals | NOAA. cameochemicals.noaa.gov. Дата обращения: 19 декабря 2017. Архивировано 12 декабря 2016 года.


Литература
Downgrade Counter