Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Пропилбензол
Материал из https://ru.wikipedia.org

Пропилбензол, н-пропилбензол (C9H12) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола.

Получение

Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:
.


Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера — Вольфа:
.


Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра, полученного из бензилхлорида, с диэтилсульфатом[2].

Применение

н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии, окрашивании тканей, а также в производстве метилстирола[3][4].

Примечания
  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 471.
  3. Cleland, J. G. Multimedia Environmental Goals for Environmental Assessment: MEG charts and background information summaries (categories 13–26). — Environmental Protection Agency, Office of Research and Development, Office of Energy, Minerals and Industry, Industrial Environmental Research Laboratory, 1979. — P. A528–A529. Архивная копия от 21 ноября 2022 на Wayback Machine
  4. Montgomery, John H. Groundwater Chemicals Field Guide. — CRC Press, 1991. — P. 174.



Downgrade Counter