Меню Главная Случайная статья Настройки Ацетилхлорид Материал из https://ru.wikipedia.org Ацетилхлорид (хлористый ацетил), ${\displaystyle {\ce {CH3COCl,}}}$ сокращённая формула ${\displaystyle {\ce {AcCl}}}$ — хлорангидрид уксусной кислоты. При нормальных условиях — летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе. Смешивается во всех отношениях с апротонными органическими растворителями, например, с бензолом, сероуглеродом, хлороформом и диэтиловым эфиром. Содержание 1 Получение 2 Реакционная способность и применение 3 Безопасность 4 См. также 5 Литература 6 Примечания Получение В промышленности ацетилхлорид получают реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (трёххлористым или пятихлористым фосфором): ${\displaystyle {\ce {CH3COOH + PCl5 -> CH3COCl + POCl3 + HCl}}}$. Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом: ${\displaystyle {\ce {CH3COOH + SOCl2 -> CH3COCl + HCl + SO2,}}}$ недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов реакции из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила. Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом: ${\displaystyle {\ce {(CH_3CO)2O + HCl -> CH3COCl + CH3COOH}}}$. Карбонилированием хлорметана: ${\displaystyle {\ce {CH3Cl + CO -> CH3COCl}}}$. Реакционная способность и применение Дымится на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты: ${\displaystyle {\ce {CH3COCl + H2O -> CH3COOH + HCl}}}$. Обладает сильными электрофильными свойствами, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO в реакциях этерификации: ${\displaystyle {\ce {CH3COCl + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + HCl,}}}$ ацилировании аминов и т. п. Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна(Эйнхорна?)), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl. Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю — Крафтсу. С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида. Безопасность Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки. Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м. ЛД50 на крысах — 50 мг/кг. См. также Хлорангидриды карбоновых кислот Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с. Примечания 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5