Меню Главная Случайная статья Настройки Триэтиламин Материал из https://ru.wikipedia.org Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С2H5)3N, часто используется обозначение Et3N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 5 Очистка 6 Безопасность 7 Примечания 8 Литература Получение В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350—450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H2 при 150—230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений[2]. ${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow (CH_{3}CH_{2})_{2}NH+H_{2}O}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3}CH_{2})_{2}NH+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow (CH_{3}CH_{2})_{3}N+H_{2}O}}}$ Полученная смесь разделяется ректификацией. Физические свойства При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую резкий сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления 114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина. Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелются по земле. Химические свойства Как сильное органическое основание (pKb = 3.28) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами. ${\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}N+HCl\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}}$ В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода. ${\displaystyle {\mathsf {R_{2}NH+R'COCl+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow R'C(O)NR_{2}+[(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}}$ Также используется в реакции дегидрогалогенирования. Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли ${\displaystyle {\mathsf {RI+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NR]^{+}I^{-}}}}$ поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин. Применение Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков и эпоксидных смол. Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в вооружённых силах именуется как Самин. Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок. Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах. Очистка Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют. Безопасность Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества. При испарении взрывоопасен. Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м3 Примечания 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9. Литература