Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Эванс, Дэвид Альберт
Материал из https://ru.wikipedia.org

Дэвид Альберт Эванс (11 января 1941 — 29 апреля 2022)[4][5] американский химик-органик, профессор органической химии Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (1974), Калифорнийского технологического института (1974—1983), Гарвардского университета (1983—2008). Был выдающейся фигурой в области органической химии и одним из наиболее известных химиков XX века. Внес большой вклад в области полного синтеза, асимметрического катализа, и, в особенности, в развитие методов использования вспомогательного хирального компонента. Среди наиболее известных его работ — разработка методологии введения хиральных вспомогательных реагентов для осуществления стереоселективной альдольной конденсации, известных как оксазолидиноны Эванса.

Содержание

Биография

Эванс родился 11 января 1941 года в Вашингтоне. Отец Эванса умер в 1957, когда Дэвид был на втором курсе средней школы. В семье не было достаточно денег, однако Эвансу посчастливилось получить социальную стипендию Оберлинского колледжа. Так, в 1959 году он поступил в Оберлинский колледж. Будучи на втором курсе, Дэвид начал работу в области колебательной спектроскопии в лаборатории профессора Нормана Крейга. В 1963 году Эванс получил степень бакалавра в Оберлинском колледже[6]. Далее он продолжил свое обучение в аспирантуре Мичиганского университета. Вдохновившись курсом органической химии, Эванс выбрал местом работы лабораторию Роберта Э. Айрленда. Исследования лаборатории по большей части были посвящены синтезу природных соединений, в особенности химии терпенов. Во время учёбы в Мичигане Эвансу удалось познакомиться с выдающимися профессорами того времени: Кори, Сторком, Бюхи. Это в значительной степени повлияло на его отношение к органическому синтезу. К концу своего обучения Эванс твердо решил продолжить свою работу в Массачусетском технологическом институте в группе профессора Георга Бюхи.

В 1965 году группа Айрленда переехала в Калифорнийский технологический институт. Там Дэвид Эванс получил приглашение на роль постдока от профессора Дональда Крама из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе. После долгих раздумий, он принял это приглашение.

10 сентября 1967 Дэвид Эванс защитил диссертацию и переехал в Уэствуд.

Академическая карьера

Эванс начал свою независимую исследовательскую карьеру в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе в 1967 году в группе профессора Крама. Во время работы в Калифорнийском университете Эванс был награждён престижной премией Дрейфуса за выдающиеся педагогические достижения в области химических наук. В 1973 году Дэвиду Эвансу было присвоено звание профессора[7].

В 1974 году он получает приглашение и возвращается в Калифорнийский технологический институт для продвижения органической химии на факультете. В 1983 году Эванс переходит в Гарвардский университет[6]. Переезд в Гарвард отчасти был обусловлен плачевным состоянием лабораторий в Калифорнийском университете, которые в итоге были отремонтированы практически сразу после его отъезда. В 1990 году в Гарварде он был назначен профессором химии Эбботта и Джеймса Лоуренса[8].

С 1995 по 1998 года Дэвид Эванс занимал должность заведующего кафедрой химии и химической биологии и ушел с факультета, приняв статус почетного профессора, в 2008 году[9][10]. Количество известных химиков-органиков, вышедших из его группы на протяжении многих лет, впечатляет. Среди них и лауреат Нобелевской премии по химии Дэвид Макмиллан.

Среди его многочисленных наград, премия Американского химического общества 1982 года за творческую работу в области синтетической органической химии, исследовательская премия Pfizer 1992 года по синтетической органической химии, премия Tetrahedron в 1998 году, премия Роберта Робинсона от Королевского химического общества в 1998 году, медаль Прелога Швейцарской высшей технической школы Цюриха в 1999 году, премия Рёдзи Ноёри общества синтетической органической химии Японии в 2006 году, премия Артура Коупа Американского химического общества за 2000 год и премия Американского химического общества за творчество в молекулярном дизайне и синтезе 2010 года.

Дэвид Эванс был членом Национальной академии наук США, Американской академии искусств и наук, Американской ассоциации содействия развитию науки, а также членом Королевского химического общества[11].

Исследовательская деятельность

Эванс внес большой вклад в область органического синтеза[6]. Наиболее известными его работами считаются методологии по проведению стереоселективной альдольной реакции и алкилирования с использованием вспомогательных хиральных реагентов, ныне известных как оксазолидиноны Эванса[12][13].



Помимо этого, он также принял участие в разработке и усовершенствовании анионных окси-коуповских перегруппировок. Одна из таких реакций обрела широкое синтетическое распространение и получила название перегруппировки Мислоу — Эванса[англ.]. Она заключается в стереоселективном образовании аллиловых спиртов из аллильных сульфоксидов. Механизм реакции включает стадии алкилирования, [2,3]-сигматропный сдвиг и расщепление полученного сульфената.



К числу заслуг Дэвида Эванса относится разработка диастереоселективного восстановления кетонов с использованием борогидридов[англ.] и иодида самария(II)[англ.].

Также Эванс занимался изучением реакций гидроборирования, катализируемых переходными металлами, и каталитических энантиоселективных реакций на основе бис-оксазолиновых[англ.] лигандов.

Немалый вклад он оставил в области полного синтеза. Были разработаны пути синтеза таких важных соединений, как колхицин[14], морфин[15], тетрагидроканнабинол[16], помимо этого новые синтетические методологии были предложены для простагландинов[17] и ещё несколько десятков лекарственных и природных соединений.

Разработка ChemDraw

Широко используемый пакет программного обеспечения для рисования химических структур ChemDraw был первоначально задуман Эвансом и разработан аспирантом на тот момент группы Кори Стюартом Рубинштейном при участии Эванса, его жены Салли и исследовательской группы Эванса[18]. Премьера ChemDraw состоялась в июле 1985 года на Гордонской исследовательской конференции по реакциям и процессам в Нью-Гэмпшире[19].

Награды и отличия

Примечания
  1. https://www.science.org/content/blog-post/dave-evans-1941-2022
  2. Lautens M. David A. Evans (1941–2022) (англ.) // Nature / M. Skipper — NPG, Springer Science+Business Media, 2022. — Vol. 606, Iss. 7916. — P. 859—859. — ISSN 1476-4687; 0028-0836 — doi:10.1038/D41586-022-01737-5 — PMID:35739264
  3. https://chemistry.harvard.edu/people/david-evans
  4. Lautens, Mark (23 июня 2022). David A. Evans (1941–2022). Nature (англ.). 606 (7916): 859. doi:10.1038/d41586-022-01737-5. PMID 35739264.
  6. 1 2 3
  7. David A. Evans (PhD '67), 1941–2022 (англ.). California Institute of Technology (15 июня 2022). Дата обращения: 2 октября 2023. Архивировано 3 октября 2023 года.
  8. Derek Lowe. Dave Evans, 1941-2022 (англ.). Science (2 мая 2022). Дата обращения: 2 октября 2023. Архивировано 6 апреля 2023 года.
  9. 1 2 3 4 5 6 7 David A. Evans - Curriculum Vitae. Harvard University. Дата обращения: 14 марта 2017. Архивировано 30 марта 2019 года.
  10. David Evans. Harvard University. Дата обращения: 14 марта 2017. Архивировано 17 апреля 2019 года.
  11. Remembering David A. Evans (1941-2022) (англ.). UCLA university (12 мая 2022). Дата обращения: 2 октября 2023. Архивировано 3 октября 2023 года.
  12. D. A. Evans, T. R. Taber. Enantioselective aldol condensations via boron enolates. A steric model for asymmetric induction. // Tetrahedron Letters. — 1980-01-01. — Т. 21, вып. 49. — С. 4675–4678. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/0040-4039(80)88091-9.
  13. D. A. Evans, J. Bartroli. Stereoselective reactions of chiral enolates. Application to the synthesis of (+)-prelog-djerassi lactonic acid. // Tetrahedron Letters. — 1982-01-01. — Т. 23, вып. 8. — С. 807–810. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(00)86954-3.
  14. D. A. Evans, S. P. Tanis, D. J. Hart. Convergent total synthesis of (.+-.)-colchicine and (.+-.)-desacetamidoisocolchicine (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1981-09. — Vol. 103, iss. 19. — P. 5813–5821. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00409a032. Архивировано 3 октября 2023 года.
  15. D. A. Evans, C. H. Mitch. Studies directed towards the total synthesis of morphine alkaloids // Tetrahedron Letters. — 1982-01-01. — Т. 23, вып. 3. — С. 285–288. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(00)86810-0.
  16. David A. Evans, Eileen A. Shaughnessy, David M. Barnes. Cationic bis(oxazoline)Cu(II) lewis acid catalysts. Application to the asymmetric synthesis of ent-1-tetrahydrocannabinol // Tetrahedron Letters. — 1997-05-05. — Т. 38, вып. 18. — С. 3193–3194. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(97)00609-6.
  17. David A. Evans, Thomas C. Crawford, Richard C. Thomas, Jerry A. Walker. Studies directed toward the synthesis of prostaglandins. Useful boron-mediated olefin syntheses (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1976-12. — Vol. 41, iss. 25. — P. 3947–3953. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo00887a003. Архивировано 3 октября 2023 года.
  20. David Evans. National Academy of Sciences Member Directory. Дата обращения: 14 марта 2017. Архивировано 14 марта 2017 года.
  21. Tetrahedron Prize for Creativity in Organic Chemistry or Bioorganic & Medicinal Chemistry. Elsevier. Дата обращения: 28 января 2015. Архивировано из оригинала 9 сентября 2014 года.
  22. Arthur C. Cope Award. ACS. Дата обращения: 19 января 2015. Архивировано 5 октября 2013 года.
  23. Past Recipients (англ.). American Chemical Society. Дата обращения: 11 апреля 2023. Архивировано 31 марта 2023 года.
  24. Roger Adams Award in Organic Chemistry. ACS. Дата обращения: 6 ноября 2017. Архивировано 25 октября 2017 года.
Downgrade Counter