Меню Главная Случайная статья Настройки Этиленкарбонат Материал из https://ru.wikipedia.org Этиленкарбонат (1,3-диоксолан-2-он, гликолькарбонат) — органическое соединение, сложный эфир угольной кислоты и этиленгликоля. Бесцветные кристаллы без запаха. Малотоксичен[2]. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 5 Примечания 6 Литература Получение Основным способом получения является взаимодействие этиленоксида с углекислым газом при температуре 150—200 °C и давлении 2—8 МПа в присутствии катализатора. В качестве последнего могут использовать галогениды щелочных металлов или тетраалкиламмония, бис-(трифенилфосфин)-никель[2]: Конденсация этиленгликоля с различными производными угольной кислоты — диалкилкарбонатами, амидами, галогенангидридами и другими[3]: ${\displaystyle {\ce {(CH3O)2C=O + C2H4(OH)2 -> (CH2O)2C=O + 2CH3OH}}}$ ${\displaystyle {\ce {(NH2)2C=O + C2H4(OH)2 -> (CH2O)2C=O + 2NH3}}}$ ${\displaystyle {\ce {COCl2 + C2H4(OH)2 -> (CH2O)2C=O + 2HCl}}}$ Реакция этиленхлоргидрина с натриевой солью алкилкарбонатов или с концентрированными растворами неорганических карбонатов[2]: ${\displaystyle {\ce {CH2Cl-CH2OH + Na2CO3 -> (CH2O)2C=O + NaCl + NaOH}}}$ Физические свойства Этиленкарбонат представляет собой бесцветные кристаллы без запаха. В жидком виде растворяет многие полимеры, полиэфирные волокна и смолы, к примеру, ПВХ, ацетат и нитрат целлюлозы, полиакрилонитрил, полиэтилентерефталат. Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ароматических углеводородах, ацетоне, карбоновых кислотах. Не растворим в сероуглероде, алифатических углеводородах, смешивается с водой в любых соотношениях, однако водные растворы этиленкарбоната неустойчивы вследствие гидролиза данного соединения[2][4]. Негигроскопичен[5]. Энтальпия плавления составляет 13,3 кДж/моль, энтальпия испарения равна 56,5 кДж/моль при 130 °C, энтальпия сгорания составляет -1171 кДж/моль[2]. Зависимость давления паров от температуры[2] Температура, °C 109 119 135 150 157 164 Давление паров, кПа 0,9 1,5 3,02 5,61 7,2 9,1 Химические свойства По химическим свойства этиленкарбонат аналогичен пропиленкарбонату. Взаимодействует с нуклеофилами, при этом расщепляясь преимущественно по связи C—O[2]: ${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + RCOOH -> RC(O)OCH2CH2OH + CO2 ^}}}$ ${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + ROH -> ROCH2CH2OH + CO2 ^}}}$ ${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + PhNH2 -> PhNHCH2CH2OH + CO2 ^}}}$ Каталитическое гидрирование приводит к этиленгликолю и метанолу[2]: ${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + 3H2 ->[kat] CH2OH-CH2OH + CH3OH}}}$ Гидролизуется с образованием этиленгликоля. Этот процесс ускоряется в присутствии кислот и щелочей[4]: ${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + H2O -> CH2OH-CH2OH + CO2 ^}}}$ Может оксиалкилировать различные соединения, к примеру фенолы. Реакции подобного рода идут с хорошим выходом, если в смесь вводятся феноляты или карбонаты щелочных металлов[6]: ${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + C6H5OH -> HOCH2-CH2-O-C6H5 + CO2 ^}}}$ Медленно разлагается до окиси этилена при нагревании до 200—245 °C, в присутствии кислот и щелочей уже при температуре 125 °C[5]: ${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O ->[t] (CH2CH2)O + CO2 ^}}}$ Применение Этиленкарбонат имеет важное практическое значение, так как благодаря своей малой токсичности и высокой диэлектрической проницаемости он используется в качестве апротонного растворителя полимеров в текстильной и химической промышленности[7]. Мало влияет на разрыв цепей при полимеризации, что позволяет проводить в этиленкарбонате реакции полимеризации различных соединений[4]. Является экстрагентом ароматических углеводородов, а также исходным веществом для синтеза различных пластификаторов, модификаторов, полимеров, мономеров, средств защиты растений. В частности, путём хлорирования этиленкарбоната с последующим дегидрохлорированием триэтиламином синтезируют виниленкарбонат[2]. Примечания Ethylene carbonate (англ.). Sigma-Aldrich. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Кнунянц и др., 1998, с. 499. Дымент и др., 1976, с. 22. 1 2 3 Перепелкин и др., 1973, с. 45. 1 2 Зимаков и др., 1967, с. 113. Верховская, 1971, с. 35. Лебедев, 1981, с. 290. Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.