Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
1-Бромпропан
Материал из https://ru.wikipedia.org

1-Бромпропан (н-пропилбромид) — это броморганическое соединение с химической формулой CH3CH2CH2Br. Представляет собой летучую бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный «эфирный» запах. Его промышленное применение резко увеличилось в XXI веке из-за постепенного отказа от хлорфторуглеводородов, перхлорэтилена и хлоралканов, таких как 1,1,1-трихлорэтан, в соответствии с Монреальским протоколом.

Содержание

Получение

Промышленный способ получения 1-бромпропана включает в себя бромирование пропилена по свободнорадикальному механизму с последующим разделением смеси образующихся продуктов. 1-бромпропан образуется против правила Марковникова с относительно низким выходом (около 5 %)[1].

Лабораторный способ получения включает в себя обработку пропанола-1 смесью бромистоводородной и серной кислот:



Альтернативными способами получения данного соединения являются нуклеофильное замещение гидроксильной группы пропанола-1 на бром под действием бромида фосфора(III)[2]:



и реакция Бородина-Хунсдикера с участием серебряной соли масляной кислоты[3]:



Свойства

Физические свойства

При стандартных условиях представляет собой подвижную прозрачную жидкость, почти нерастворимую в воде, но неограниченно растворимую в большинстве органических растворителях. Летуч и взрывоопасен[4]. Вызывает набухание многих органических полимеров, таких как полиуретан, полистирол, латекс, резина и других.

Химические свойства

В целом, химические свойства 1-бромпропана аналогичны галогеналканам[5].

В воде, как и многие другие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:



Аналогично другим галогенпроизводным, со щелочами взаимодействие проходит гораздо быстрее и двумя путями, в зависимости от растворителя[5]:





Применение

Как и многие другие жидкие галогенуглеводороды, 1-бромпропан применяется в качестве растворителя для монтажной пены, которая в свою очередь применяется для склеивания пенопласта. Также вещество применяется как растворитель при производстве асфальта, в авиационной промышленности и в производстве синтетического волокна, как растворитель для обезжиривания пластика, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков припоя с печатных плат.

Растущее использование 1-бромпропана в начале XXI века было вызвано потребностью в замене хлорфторуглеродов и тетрахлорэтилена в качестве растворителей монтажной пены, однако в настоящее время оно существенно сокращается, поскольку стали коммерчески доступны альтернативные, менее токсичные растворители[6].

Безопасность

Продолжительное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано нормами безопасности, может привести к серьёзным последствиям для здоровья. Его широкое применение в качестве растворителя в монтажных пенах, часто используемых для склеивания пенопласта и поролона, вызывает особенные опасения. Симптомы передозировки связаны с воздействием на нервную систему человека и могут включать в себя[7]:

Симптомы могут сохраняться в течение более чем одного года. Другие симптомы включают в себя раздражение слизистых оболочек, глаз[7], верхних дыхательных путей и кожи[7].

Воздействие 1-бромпропана, связанное с профессиональной деятельностью, обычно происходит при вдыхании паров или при контакте с кожей. Вещество легко всасывается в кровь через кожу. 1-бромпропан проникает через большинство материалов для защитных перчаток[8].

Исследования на животных

Исследования на крысах показывают, что 1-бромпропан является канцерогеном[9]. У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак лёгких, толстой кишки и кожи[8].

Примечания
  1. David Ioffe, Arieh Kampf. Bromine, Organic Compounds (англ.) // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology / John Wiley & Sons, Inc.. — Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2002-03-15. — ISBN 978-0-471-23896-6. — doi:10.1002/0471238961.0218151325150606.a01. Архивировано 9 июня 2023 года.
  2. ALKYL AND ALKYLENE BROMIDES // Organic Syntheses. — 1921. — Т. 1. — С. 3. — doi:10.15227/orgsyn.001.0003. Архивировано 9 июня 2023 года.
  3. Roger Adams. Organic Reactions (Volume 25). — Hoboken: Wiley, 1957. — С. 356. — 476 с. — ISBN 978-0-47-100726-5. Архивировано 9 июня 2023 года.
  4. ICSC 1332 - 1-БРОМПРОПАН. www.ilo.org. Дата обращения: 9 июня 2023. Архивировано 9 июня 2023 года.
  5. 1 2
  6. Carr J Smith, Thomas A Perfetti, Richard G Morford. Use of 1-bromopropane (N-propyl bromide) in dry cleaning is rare and rapidly declining toward obsolescence (англ.) // Toxicology Research and Application. — 2020-01-01. — Vol. 4. — P. 239784732096696. — ISSN 2397-8473 2397-8473, 2397-8473. — doi:10.1177/2397847320966961. Архивировано 11 февраля 2023 года.
  7. 1 2 3 Gaku Ichihara, Junzoh Kitoh, Weihua Li, Xuncheng Ding, Sahoko Ichihara, Yasuhiro Takeuchi. Neurotoxicity of 1-bromopropane: Evidence from animal experiments and human studies (англ.) // Journal of Advanced Research. — 2012-04. — Vol. 3, iss. 2. — P. 91–98. — doi:10.1016/j.jare.2011.04.005. Архивировано 6 августа 2023 года.
  8. 1 2 Hazard Alert: 1-Bromopropane (англ.). DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150. National Institute for Occupational Safety and Health (июнь 2013). Дата обращения: 15 ноября 2022. Архивировано 15 ноября 2022 года.
  9. 1-Bromopropane | Blogs | CDC (амер. англ.). Дата обращения: 15 ноября 2022. Архивировано 15 ноября 2022 года.
Downgrade Counter