Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
2-Амино-3-метилпиридин — органическое вещество, принадлежащее к классу пиридинов. Используется в органическом синтезе в качестве вспомогательного реагента, обеспечивающего хелатирование катализатора в различных процессах C–H- и C–C-активации.
Содержание
Химические свойства
Гидроацилирование алкенов
В присутствии родиевого катализатора алкены реагируют с альдегидами, давая продукты гидроацилирования. В этом процессе 2-амино-3-метилпиридин участвует как органический катализатор, образуя с исходным альдегидом имин и тем самым способствуя координации родиевого катализатора и образованию целевого кетона. В отсутствие 2-амино-3-метилпиридина кетон не образуется, а реакция протекает по пути декарбонилирования[1].
Роль 2-амино-3-метилпиридина описывается следующей схемой[1]:
Аналогичная реакция существует также для алкинов. С помощью той же каталитической системы удаётся эффективно синтезировать разветвлённые ,-ненасыщенные кетоны из ароматических альдегидов и алкинов[1].
Гидроиминоацилирование алкенов
Похожую реакцию можно провести не с альдегидами, а с их азотистыми аналогами — иминами. Роль 2-амино-3-метилпиридина здесь заключается в том, что он переиминирует исходный имин, образуя более реакционноспособный субстрат. Позже, когда произошла реакция с алкеном, происходит обратное переиминирование и получается искомый продукт[1].
C–C-активация в кетонах
2-Амино-3-метилпиридин выполняет функцию хелатирующего реагента в обмене алкильной группы у бензилацетонов, имеющих атомы водорода в -положении. В этой реакции к бензилацетону добавляют избыток терминального алкена в присутствии родиевого катализатора[1].
См.также
Примечания
- 1 2 3 4 5 6 EROS, 2004.
- 2-Amino-3-methylpyridine (англ.). Sigma-Aldrich.
Литература- Jun C.-H., Lee J. H. 2-Amino-3-picoline (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2004. — doi:10.1002/047084289X.rn00407.
Ссылки
|
|