Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид) — вещество, состоящее из углерода, водорода и хлора. При нормальных условиях является бесцветной жидкостью, нерастворимой в воде. Легко воспламеняется. Гидролизуется до трет-бутилового спирта. В промышленности используется в качестве прекурсора для синтеза других органических соединений.
Изомеры
2-Метил-2-хлорпропан имеет три изомера: 1-хлорбутан, 2-хлорбутан и 2-метил-1-хлорпропан.
Получение
трет-Бутилхлорид получают реакцией трет-бутилового спирта с хлористым водородом. В лаборатории используется концентрированная соляная кислота. Реакция идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения SN1[2].
| Этап 1 |
Этап 2 |
Этап 3
|
|
|
|
| Кислота протонирует спирт, образуя уходящую группу (вода) |
Вода покидает протонированный t-BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион. |
Хлорид-ион атакует карбокатион, образуя t-BuCl
|
Общий вид реакции:
Примечания
- 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- James F. Norris and Alanson W. Olmsted "tert-Butyl Chloride" Org. Synth. 1928, volume 8, pp. 50. doi:10.15227/orgsyn.008.0050
|
|
