Меню Главная Случайная статья Настройки 4-Ацетамидо-TEMPO Материал из https://ru.wikipedia.org 4-Ацетамидо-2,2,6,6-тетраметилпиперидинилоксил (4-ацетамидо-TEMPO) — органическое вещество, устойчивый свободный радикал. В органическом синтезе используется преимущественно для селективного окисления спиртов. Содержание 1 Получение 2 Строение и физические свойства 3 Химические свойства 4 Примечания 5 Литература 6 Ссылки Получение В качестве исходного соединения для получения 4-ацетамидо-TEMPO используется 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин[1]. Строение и физические свойства 4-Ацетамидо-TEMPO практически нерастворим в гексане и диэтиловом эфире, растворим в этаноле, ацетоне, ацетонитриле, хлористом метилене, малорастворим в воде. Вещество представляет собой устойчивые, негигроскопичные красные либо розовые кристаллы[1]. Химические свойства 4-Ацетамидо-TEMPO принадлежит к классу нитроксильных радикалов и фактически не используется как самостоятельный окислитель. Вместо этого, под действием пара-толуолсульфокислоты в хлористом метилене его in situ превращают в оксоаммониевую соль, которая сама и является окислителем. В результате реакции образуются лишь необходимое карбонильное соединение и соль гидроксиламина, которая выпадает в осадок. Для выделения продукта смесь необходимо лишь отфильтровать и упарить. Соль гидроксиламина, в свою очередь, можно собрать и количественно превратить в исходный свободный радикал[1]. Данный процесс использовали для окисления первичных спиртов и получения соответствующих альдегидов без дальнейшего их окисления. Также этим реагентом можно окислять вторичные спирты с образованием кетонов. Окисление затруднено в тех случаях, когда в -положении к гидроксильной группе спирта находится атом кислорода или азота. Не вступают в окисление также диолы и углеводы. Реакции мешают амины, тиолы, фенолы, индолы, бензиловые эфиры и кетоны, которые также могут вступать во взаимодействие с реагентом[1]. Примечания 1 2 3 4 5 EROS, 2001. 4-Acetamido-TEMPO  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 30 июля 2019. Литература Bobbitt J. M., Ma Z. 4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra006. Ссылки ИК-спектр 4-ацетамидо-TEMPO  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.