Gandalf Airlines была основана в 1999 году в Парме четырьмя предпринимателями[6][7][8].
Ожидалось, что авиакомпания будет обслуживать клиентов, готовых заплатить дополнительную плату, чтобы получить отличный сервис[9].
Авиакомпания занималась как внутренними перевозками, так и международными, например в Германию[10], Испанию, Францию[11], а её акции торговались на фондовой бирже[9].
Но 28 февраля 2004 года авиакомпания была признана банкротом[3]. Gandalf Airlines прекратила свою деятельность, а её активы перешли к авиакомпании Alitalia Express[6][12].
В 2011 году директоров авиакомпании обвинили в подделке финансовой отчётности и мошенническом банкротстве[9], и в 2012 году они получили 2 года условно, но затем в 2016 году были оправданы[3].
