Меню Главная Случайная статья Настройки Акрилоилхлорид Материал из https://ru.wikipedia.org Акрилоилхлорид (проп-2-еноилхлорид, акрилил хлористый) — непредельное органическое соединение, хлорангидрид акриловой кислоты. Бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе для получения акрилатов, акриламида, ангидрида акриловой кислоты, различных сополимеров[2]. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Безопасность 5 Примечания 6 Литература Получение Отгонка из смеси акриловой кислоты и избытка бензоилхлорида. Выход акрилоилхлорида достигает 70 %[3]: ${\displaystyle {\ce {CH2=CHCOOH + C6H5COCl -> CH2=CHCOCl + C6H5COOH}}}$ Взаимодействие акриловой кислоты с оксихлоридом фосфора или сульфурилхлоридом[2]: ${\displaystyle {\ce {CH2=CHCOOH + SO2Cl2 -> CH2=CHCOCl + HCl + SO3}}}$ Дегидрохлорирование 3-хлорпропионилхлорида[2]: ${\displaystyle {\ce {CH2Cl-CH2COCl ->[kat] CH2=CHCOCl + HCl}}}$ Физические свойства Акрилоилхлорид представляет собой бесцветную жидкость. Гидролизуется водой, хорошо растворим в хлороформе[4]. Химические свойства Способен образовывать сополимеры с этиленом, пропиленом, гексеном-1, октадеценом-1, изобутиленом, стиролом и другими органическими соединениями. Сополимеризация проходит при различных условиях: для реакции с этиленом, пропиленом и изобутиленом подходит температура 78 °C, для стирола приемлема температура 10 °C, для гексена-1 — 0 °C. Реакции сополимеризации акрилоилхлорида проводят в присутствии комплексообразователя, в качестве которого обычно используют Al(C2H5)1,5Cl1,5[5]. С аммиаком образует акриламид, что используется для синтеза данного соединения[6]: ${\displaystyle {\ce {CH2=CHCOCl + NH3 -> CH2=CHCONH2 + HCl}}}$ Способен ацилировать различные органические соединения. К примеру, амины, тиоцианаты щелочных металлов, а также диамины, с которыми образует соли вследствие выделения хлороводорода в процессе реакции[7][8]: ${\displaystyle {\ce {CH2=CHCOCl + RNH2 -> CH2=CHCONHR + HCl}}}$ ${\displaystyle {\ce {CH2=CHCOCl + NH2-R-NH2 -> CH2=CHCONH-R-NH3Cl}}}$ ${\displaystyle {\ce {CH2=CHCOCl + KSCN -> CH2=CHCONCS + KCl}}}$ Гидролизуется водой: ${\displaystyle {\ce {CH2=CHCOCl + H2O -> CH2=CHCOOH + HCl}}}$ Безопасность Акрилоилхлорид относится к высокотоксическим веществам. (Класс опасности 2). Оказывает общетоксическое и специфическое раздражающее действие, причём сильнее, чем акриловая кислота и её ангидрид. Прижигающе действует на слизистые оболочки дыхательных путей, глаз и кожу. Восстановительные процессы протекают длительно. Меры профилактики токсического действия акрилоилхлорида включают в себя хорошую вентиляцию помещения, герметизацию процессов для устранения выделения паров данного вещества, а также тщательную защиту глаз и кожи. При высоких концентрациях в воздухе рабочей зоны используется фильтрующий противогаз марки А[9]. Порог раздражающего действия составляет 24 мг/м3. ПДК в воздухе рабочей зоны равна 0,3 мг/м3[10] по ГОСТ 12.1.007-76. ЛД50 — 20-134 мг/кг на белых мышах. Примечания Acryloyl chloride (англ.). Sigma-Aldrich. 1 2 3 4 Кнунянц и др., 1998, с. 17. Физер, 1970, с. 100. Векки и др., 2002, с. 423. Долгоплоск и др., 1974, с. 82. Кнунянц и др., 1988, с. 69. Абрамова и др., 1992, с. 22. Мельников, 1980, с. 102. Москвин, 2004, с. 637. Москвин, 2004, с. 1041. Литература Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.