Меню Главная Случайная статья Настройки Акриловая кислота Материал из https://ru.wikipedia.org Акриловая кислота (пропеновая кислота, этиленкарбоновая кислота) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН2=СНСООН. Содержание 1 Физические свойства 2 Синтез 3 Химические свойства 4 Применение 5 Примечания 6 См. также 7 Литература Физические свойства Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом уксуса, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см3, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C. Синтез Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах: ${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH3 + O2 -> CH2=CH-COOH}}}$ Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды: ${\displaystyle {\ce {HC#CH + CO + H2O -> CH2=CH-COOH}}}$ или кетена с формальдегидом: ${\displaystyle {\ce {CH2=C=O + HCHO -> CH2=CH-COOH}}}$ Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана. Химические свойства Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров. Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна): ${\displaystyle n{\text{-}}{\ce {ClC6H4N2Cl + CH2=CH-COOH -> {}}}n{\text{-}}{\ce {ClC6H5CH=CH-COOH + N2}}}$ При УФ облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([СН2СН(СООН)]n). Применение Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеёв. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат. Примечания Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330—354. А. В. Девекки. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121. См. также Акрилаты Акролеин Акрилонитрил Метакриловая кислота Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.