Меню Главная Случайная статья Настройки Ацетат свинца(IV) Материал из https://ru.wikipedia.org Ацетат свинца(IV) или тетраацетат свинца — металлоорганическое соединение с химической формулой (CH3CO2)4Pb, которая часто сокращается как Pb(OAc)4[1], где Ac — ацетатная группа. Это бесцветное твердое вещество, растворимое в неполярных органических растворителях. Он разлагается под воздействием влаги и обычно хранится с добавлением уксусной кислоты. Используется в органическом синтезе[2]. Содержание 1 Структура 2 Получение 3 Использование в органической химии 4 Токсичность 5 Примечания Структура В кристаллической структуре ацетата свинца(IV) центральный атом свинца координирован четырьмя ацетат-ионами. Каждый ацетат-ион действует как бидентатный лиганд, связываясь с атомом свинца через два атома кислорода. Таким образом, координационное число свинца равно 8. Координационный полиэдр, образованный восемью атомами кислорода вокруг атома свинца, имеет геометрию сплющенного тригонального додекаэдра[3]. Получение Тетраацетат свинца обычно получают путем обработки свинцового сурика уксусной кислотой и уксусным ангидридом, поглощим воду[4][5]: ${\displaystyle {\ce {Pb3O4 + 4Ac2O -> Pb(OAc)4 + 2Pb(OAc)2}}}$ Оставшийся ацетат свинца(II) может быть частично окислен до тетраацетата с помощью Cl2 с образованием PbCl2, как побочного продукта: ${\displaystyle {\ce {2Pb(OAc)2 + Cl2 -> Pb(OAc)4 + PbCl2}}}$ Использование в органической химии Тетраацетат свинца является сильным окислителем[6], источником ацетилоксигрупп и общим реагентом для получения свинецорганических соединений. Некоторые из его применений в органической химии: Ацетоксилирование бензильных, аллильных[7] и -кислородных эфирных связей CH, например, превращение диоксана в 2-ацетокси-1,4-диоксан[источник не указан 154 дня]. Альтернативный реагент брому в перегруппировке Гофмана[8]. Дегидрирование гидразонов и гидразинов, например, гидразона гексафторацетона до бис(трифторметил)диазометана[9][10]. Расщепление -гидроксикислот[11] или 1,2-диолов до соответствующих им альдегидов или кетонов, часто заменяющее озонолиз. Реакция с алкенами с образованием -лактонов; Окисление спиртов, несущих -протон, до циклических эфиров[12]. Превращение 1,2-дикарбоновых кислот или циклических ангидридов в алкены. Окислительное расщепление некоторых аллиловых спиртов в сочетании с озоном[13][14]: Превращение ацетофенонов в фенилуксусные кислоты[15]. Декарбоксилирование карбоновых кислот до алкилгалогенидов в реакции Кочи[16]. Токсичность Ацетат свинца(IV), как и все соединения свинца, нейротоксичен. Он отрицательно влияет на ткани десен, центральную нервную систему, почки, кровь и репродуктивную систему. Примечания James Ralph Hanson. Functional group chemistry. — Cambridge: Royal society of chemistry, 2001. — Т. 6. — С. 11. — (Tutorial chemistry texts). — ISBN 978-0-85404-627-0. Mihailo Lj. Mihailovi, ivorad ekovi, Brian M. Mathes. Lead(IV) Acetate (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis / John Wiley & Sons, Ltd. — Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2005-10-15. — ISBN 978-0-471-93623-7. — doi:10.1002/047084289x.rl006.pub2.. J. C. Bailar, Jr. Lead Tetracetate // Inorganic Syntheses. — 1939. — Vol. 1. — P. 47–49. — ISBN 978-0-470-13232-6. — doi:10.1002/9780470132326.ch17. M. Baudler. Lead(IV) Acetate // Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, 2nd Ed. / G. Brauer. — NY,NY : Academic Press, 1963. — Vol. 2. — P. 767. PREPARATION OF N-AMINOAZIRIDINES: trans-1-AMINO-2,3-DIPHENYLAZIRIDINE, 1-AMINO-2-PHENYLAZIRIDINE, AND 1-AMINO-2-PHENYLAZIRIDINIUM ACETATE // Organic Syntheses. — 1976. — Т. 55. — С. 114. — doi:10.15227/orgsyn.055.0114. Превращение 1-аллилциклогексанола в циклогексанон. В предлагаемом механизме реакции аллильная группа сначала преобразуется в триоксалан в соответствии с обычным озонолизом, который затем взаимодействует с алкоксигруппой свинца. B. Myrboh, H. Ila, H. Junjappa. One-Step Synthesis of Methyl Arylacetates from Acetophenones Using Lead(IV) Acetate (англ.) // Synthesis. — 1981. — Vol. 1981, iss. 02. — P. 126–127. — ISSN 0039-7881. — doi:10.1055/s-1981-29358.