Меню Главная Случайная статья Настройки Лактон Материал из https://ru.wikipedia.org Лактоны — внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот, содержащие в кольце группу —C(O)O—: Содержание 1 Типы лактонов 2 Синтез 2.1 Синтез -Лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты 3 Свойства 4 Применение 5 Литература Типы лактонов В зависимости от типа оксикислот, образующих лактоны, различают -, -, -, -лактоны и т. д., например: -пропиолактон (I, tкип 155 °C), -бутиролактон (II, tкип 203—204 °C), -валеролактон (III, tкип 218—220 °C): Синтез К лактонам можно применить способы синтеза сложных эфиров. В синтезе оксандролона одной из ключевых стадий формирования является этерификация. Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH2)nCOOH, где Х=ОН или галоген. Специальные методы включают в себя этерификацию Ямагучи, окисление Байера-Виллигера и нуклеофильное абстракции. Синтез -Лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты -Лактоны -окталактон, -ноналактон, -декалактон, -ундекалактон можно получить в одну стадию по реакции радикального присоединения первичных жирных спиртов к акриловой кислоте, катализатором является дитретбутилпероксид. Свойства Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH2)nCOO—]x (размыкание кольца происходит по связи С—О); -Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты. Применение Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например, -пропиолактон (стерилизующий агент). Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.