Меню Главная Случайная статья Настройки Бензотрихлорид Материал из https://ru.wikipedia.org Бензотрихлорид, (также ,,-трихлорметилбензол, омега-трихлортолуол, трихлорфенилметан) — хлорорганическое соединение, с эмпирической формулой C7H5Cl3. Содержание 1 Физико-химические свойства 2 Получение 3 Применение 4 Безопасность 5 Примечания Физико-химические свойства Бензотрихлорид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость с резким запахом, очень плохо растворимую в воде, хорошо в органических растворителях: в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе. Получение Лабораторный метод получения бензотрихлорида основывается на исчерпывающем хлорировании толуола в присутствии трихлорида фосфора: ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{PCl_{3},t}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}$. В промышленности в основном бензотрихлорид получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии азобисизобутиронитрила: ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{(CN)(CH_{3})_{2}CN=NC(CH_{3})_{2}(CN)}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}$. Также возможно получение бензотрихлорида при действии хлорирующих агентов (тионилхлорида, оксихлорида фосфора) на толуол: ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+4SOCl_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}CCl_{3}+2SO_{2}+3HCl+S_{2}Cl_{2}}}}$, либо действуя на бензоилхлорид хлоридом фосфора (V): ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COCl+PCl_{5}\rightarrow C_{6}H_{5}CCl_{3}+POCl_{3}}}}$. Применение Бензотрихлорид используется в синтезе ряда веществ: бензоилхлорида, бензотрифторида, бензойной кислоты, красителей, в качестве арилирующего агента. Безопасность Токсичен. Вызывает поражение центральной нервной системы, почек. Хроническое отравление вызывает нарушение работы печени. Рекомендуемая ПДК в воздухе составляет 0,2 мг/м[4]. Примечания name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования name=https://docs.cntd.ru_ЛД50 (недоступная ссылка) David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 name=https://docs.cntd.ru_Benzotrichloride (недоступная ссылка)