Меню Главная Случайная статья Настройки Бутилхлорид Материал из https://ru.wikipedia.org Бутилхлорид или 1-хлорбутан — органическое соединение с химической формулой CH3(CH2)3Cl, представитель галогеналканов. Содержание 1 Физические свойства 2 Получение 3 Химические свойства 4 Изомеры 5 Безопасность 6 Примечания Физические свойства Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Легче воды. Образует азеотропные смеси с метанолом, этанолом, изопропанолом, изобутанолом, этилацетатом. Получение 1-Хлорбутан может быть получен обработкой бутанола-1 соляной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента: Либо нагреванием с концентрированной соляной кислотой в присутствии хлорида цинка[2]: ${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl ->[{\ce {ZnCl2}}] CH3-CH2-CH2-CH2Cl}}}$ Хлорированием хлором н-бутана в газовой фазе при 400-500°С. ${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 -> CH3-CH2-CH2-CH2Cl}}}$ Взаимодействием н-бутанола с сухим хлористым водородом, треххлористым фосфором или хлористым сульфурилом в пиридине[3]. Химические свойства Взаимодействует с литием с образованием н-бутиллития[4]: ${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Li -> CH3-CH2-CH2-CH2Li}}}$ При нагревании 1-хлорбутана до 400°C он отщепляет хлороводород с образованием бутена-1 ${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-Cl -> CH3-CH2-CH=CH2 + HCl}}}$ а при пропускании над хлоридом кальция образуется бутен-2[3]: ${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-Cl ->[{\ce {CaCl2}}] CH3-CH=CH-CH3 + HCl}}}$ Может выступать как алкилирующий агент. Так он реагирует с бензолом в присутствии хлорида алюминия с изомеризацией[3]. Изомеры 1-Хлорбутан имеет три изомера: 2-хлорбутан, 2-метил-1-хлорпропан (изобутилхлорид) и 2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид). Безопасность С воздухом образует взрывоопасные смеси. КПВ 1,85-10,10% (об.). Примечания 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939 г. стр. 121-122 1 2 3 Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. Под ред. Л. А. Ошина. М., Химия, 1978, стр. 316 Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry I (англ.). — Berlin: Springer-Verlag, 1987. — ISBN 3-540-16916-4.