Меню Главная Случайная статья Настройки Винилацетилен Материал из https://ru.wikipedia.org Винилацетилен (бутен-1-ин-3) — органическое соединение, ненасыщенный углеводород из класса енинов, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь. Содержание 1 Физические свойства и токсичность 2 Получение 3 Химические свойства 4 Применение 5 Литература 6 Примечания Физические свойства и токсичность Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях[3]. Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м. NFPA: Получение Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли: [(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 2 [(CH3)3NH]I + HCC-CH=CH2 В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентной меди и хлорида аммония в водной среде: 2 H-CC-H CH2=CH-CCH Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля[3]: CH2Cl-CH=CCl-CH3 + 2KOH CH2=CH-CCH + 2KCl + 2H2O Химические свойства Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену. См. подробнее статью Алкины Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона: CH2=CH-CCH + H2O CH2=CH-CO-CH3 Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра: CH2=CH-CCH + Ag(NH3)2OH CH2=CH-CC-Ag + 2NH3 + H2O Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена: CH2=CH-CCH + H2 CH2=CH-CH=CH2 Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена. Применение Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности. Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов. Литература Петров А. А. Винилацетилен и его гомологи / Успехи химии, 1960, Том 29, № 9, Страницы 1049—1087. Вартанян С. А. Химия винилацетилена и его производных. — Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1966. — 347 c. Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: Химия, 1991 Примечания Иногда винилацетилен называют "Моновинилацетиленом", чтобы его отличить от дивинилацетилена (C6H6) Винилацетилен: ПДК в воздухе рабочей зоны 1 2 Химическая энциклопедия./ Винилацетилен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 1.