Меню Главная Случайная статья Настройки Гелиотропин Материал из https://ru.wikipedia.org Гелиотропин (пиперональ, 3,4-метилендиоксибензальдегид) — ароматический альдегид C8H6O3. В чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы с запахом гелиотропа — промежуточным между запахами ванили и корицы. Кристаллы плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях. Легко перегоняется с водяным паром. Используется для изготовления косметических и парфюмерных средств. Содержание 1 Получение 2 Правовой статус 3 Литература 4 Примечания Получение Может быть получен как из растительного сырья (ваниль, гелиотроп, сирень), так и синтетическим способом из сафрола. Интересен способ получения окислением пипериновой кислоты, которую в свою очередь получают щелочным гидролизом пиперина, содержащегося в черном перце. Основной метод получения — щелочная изомеризация сафрола, а затем окисление образовавшегося изосафрола озоном или хромовой смесью (например, бихроматом натрия)[1][2][3]. Также существуют методы получения гелиотропина из пирокатехина. Пирокатехин взаимодействует с глиоксиловой кислотой, образуется 3,4-диоксибензальдегид, который затем превращается в гелиотропин. По другому методу, пирокатехин превращается в 1,2-метилендиоксибензол, который далее реагирует с глиоксиловой кислотой, получая гелиотропин. Правовой статус В России пиперональ входит в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации как один из прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (оборот в концентрации 15 % и более запрещён). Это связано с тем, что пиперональ может быть использован для синтеза 3,4-метилендиокси производных амфетамина (в частности МДА). Литература Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз. Примечания Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg «Flavors and Fragrances» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi:10.1002/14356007.a11_141 Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert. An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) (англ.) // Journal of Research of the National Bureau of Standards - A. Physics and Chemistry : journal. — 1974. — Vol. 78A, no. 3. — P. 411—412. — doi:10.6028/jres.078A.024. Nwaukwa, Stephen; Keehn, Philip. Oxidative cleavage of -diols, -diones, -hydroxy-ketones and -hydroxy- and -keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)2] (англ.) // Tetrahedron Letters[англ.] : journal. — 1982. — Vol. 23, no. 31. — P. 3135—3138. — doi:10.1016/S0040-4039(00)88578-0.