Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Сафрол — органическое вещество класса фенилпропаноидов.
Содержание
Свойства
Растворим в этаноле (1:3 — в 95%-ном), минеральных маслах и органических растворителях; плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине; нерастворим в воде (образует азеотропную смесь — 7,7 % по массе сафрола).
При нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол.
|
|
щёлочи
|
|
|
|
|
|
Нахождение в природе
Содержится более чем в 70 эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла (80 %) и масла звёздчатого аниса.
Получение
Впервые сафрол синтезирован Перкиным при воздействии йодистого метилена на 3-4-диокси-1-аллилбензол.
Бирх и Слэйтон описали способ получения сафрола из 3-4-метилендиокси-1-(-оксипропен-2)-ил-бензола кипячением с алюмогидридом лития в растворе диэтилового эфира. При этом получается смесь изосафрола и сафрола.
Другой метод — аллилирование метилендиоксибензола хлористым аллилом в присутствии медного катализатора. Для синтеза сафрола по этому методу осуществляется нагревание смеси хлористого аллила с трёхкратным молярным избытком метилендиоксибензола в присутствии 0,025—0,05 г (25—50 мг) медного порошка, полученного восстановлением медного купороса цинковой пылью. По окончании процесса реакционную массу отделяют от катализатора фильтрованием, промывают в эфире солевым раствором 5%-ного NaOH для удаления фенольных соединений, затем снова солевым раствором, сушат сульфатом магния и фракционируют. Выход сафрольной фракции 25—30 % при расчёте на хлористый аллил, или 46—66 %, считая на израсходованный метилендиоксибензол.
Применение
Применяют для получения гелиотропина и, в небольшом количестве, — для составления парфюмерных композиций. Является прекурсором метилендиоксиметамфетамина («экстази») и пиперонилбутоксида, применяемого в качестве синергиста инсектицидов[1]
.
Законодательные запреты
Сафрол (в том числе в виде сассафрасового масла) в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации)[2].
Примечания
- PubChem. Piperonyl butoxide (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. — «Piperonyl butoxide is a semisynthetic derivative of safrole.» Дата обращения: 23 августа 2023. Архивировано 12 декабря 2021 года.
- Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)
Литература
|
|
