Меню Главная Случайная статья Настройки Дихлорамин-Т Материал из https://ru.wikipedia.org Дихлорамин-Т (N,N-дихлор-4-толуолсульфамид, п-толуолдихлорсульфамид) — органическое соединение, дихлорамид п-толуолсульфокислоты. Кристаллическое вещество жёлтовато-белого цвета, нерастворимое в воде. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 5 Безопасность 6 Примечания 7 Литература Получение Основным лабораторным способом получения является хлорирование щелочного раствора п-толуолсульфамида с помощью хлора. К раствору щёлочи, приготовленного растворением 18 г гидроксида натрия в 180 мл воды, добавляют 8,7 г п-толуолсульфамида, при этом постоянно перемешивая. Раствор фильтруют, после чего через фильтрат пропускают газообразный хлор, делая это до тех пор, пока проба фильтрата не будет выделять осадок дихлорамина-Т. Температура на данном этапе составляет 15—20 °C. Выделившийся продукт отфильтровывают, промывают холодной водой, чтобы избавиться от ионов хлора, и сушат при температуре, не превышающей 40 °C. При соблюдении данной методики выход достигает 95%. При этом протекает следующая реакция[1]: ${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NH2 + 2NaOH + 2Cl2 -> CH3-C6H4-SO2NCl2 + 2NaCl + 2H2O}}}$ Промышленным способом получения является хлорирование водного раствора п-толуолсульфамида кальция. Процесс включает 4 стадии: Приготовление раствора п-толуолсульфамида кальция. Хлорирование раствора с помощью газообразного хлора при температуре 15—20 °C. Фильтрование дихлорамина-Т. Сушка продукта на эмалированных противнях при температуре, не превышающей 40 °C. В среднем при данном способе на 1 т дихлорамина-Т уходит 710 кг п-толуолсульфамида, 300 кг гидроксида кальция и 600 кг хлора. При этом основными примесями в продукте являются п- и о-толуолсульфамиды[1]. Существует ещё несколько способов получения дихлорамина-Т: Хлорирование водного раствора монохлорамина-Т с помощью хлора: ${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NNaCl + Cl2 -> CH3-C6H4-SO2NCl2 + NaCl}}}$ Хлорирование водной суспензии п-толуолсульфамида с помощью хлора[1]: ${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NNaCl + 2Cl2 + H2O -> CH3-C6H4-SO2NCl2 + 2HCl + H2O}}}$ Физические свойства Дихлорамин-Т представляет собой кристаллическое вещество белого цвета. В воде и уксусной кислоте малорастворим[2], хорошо растворяется в органических растворителях, к примеру растворимость в хлороформе при 20 °C составляет 40%[1]. Температура плавления равна 83 °C, выше неё разлагается с самовоспламенением[3]. Химические свойства Является хлорирующим агентом. К примеру, при нагревании с водным раствором гидроксида натрия переходит в монохлорамин-Т: ${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NCl2 + NaOH -> CH3-C6H4-SO2NNaCl + HClO}}}$ Легко гидролизуется водой, образуя п-толуолсульфамид. Процесс протекает быстрее при нагревании: ${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NCl2 + H2O <=> CH3-C6H4-SO2NHCl + HClO}}}$ ${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NHCl + H2O <=> CH3-C6H4-SO2NH2 + HClO}}}$ Соляной кислотой при нагревании разлагается с выделением хлора[1]: ${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-SO2NCl2 + HCl + H2O -> CH3-C6H4-SO2NH2 + HClO + Cl2 ^}}}$ Применение Используется в качестве дегазирующего агента в виде, например, 1,5%-ного раствора в бензине[4]. Является исходным веществом для получения парактивина — отбеливающего средства, применяемого в текстильной промышленности и получаемого при смешении 55 частей дихлорамина-Т и 45 частей сульфата алюминия в виде кристаллов[1]. Применяется в виде растворов в органических растворителях[5]. Применяется в качестве антисептического и дезинфекционного средства в виде 1—2%-ного раствора в хлорированном парафине для обработки слизистых оболочек и 5%-ного раствора для перевязок ран. По сравнению с неорганическими гипохлоритами, которые применяются для подобных целей, более удобен для применения и вызывает меньшее раздражение[6]. В лабораторной практике используется для галогенирования и галогеналкоксилирования[7]. Применяется в качестве хемосорбента, к примеру, им пропитывают защитную одежду[8]. Безопасность Раздражает кожу и дыхательные пути[1]. Легко разлагается при нагревании выше температуры плавления. Данный процесс сопровождается самовоспламенением. Если нагревать быстро, происходит вспышка[1]. В связи с этим известны случаи взрывов в промышленной аппаратуре, применяемой для производства дихлораминов, вызванные термическим разложением осадка и воспламенением при контакте с кислородом, содержащимся в воздухе[9]. Примечания 1 2 3 4 5 6 7 8 Ошин, 1978, с. 469-472. Никольский и др., 1971, с. 662-663. Кнунянц и др., 1998, с. 283. Боровая, 1968, с. 275. Лебедев, 1975, с. 144. Дженкинс и др., 1949, с. 458. Петров и др., 1965, с. 368. Гончаров и др., 1978, с. 100. Бесчастнов и др., 1976, с. 294. Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.