Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, химическая формула — C4H6O5 или НООССН2СН(ОН)СООН) — слабая органическая кислота, двухосновная предельная оксикислота[1]. При стандартных условиях — кристаллическое вещество без цвета и запаха.
Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются малатами.
Содержание
История
Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году[2] из сока незрелых яблок.
В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique, происходящее от латинского слова mlum — названия растений рода «Яблоня»[3][4].
Свойства
Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире[источник не указан 1607 дней].
Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси
Нахождение в природе
Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне[5] и др.
Чтобы вина не производили впечатление кислых, яблочная кислота должна под воздействием бактерий преобразоваться в молочную. Виноделы часто сознательно запускают этот процесс, именуемый яблочно-молочным брожением. Если винодел желает сохранить в вине яблочную кислоту, то такое брожение не проводят, а если оно началось — его останавливают (например, путем понижения температуры в винном погребе).
В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает l-форма яблочной кислоты.
В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве[5].
Роль в метаболизме
Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса l-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.
Применение
Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий[6]. Также применяется в медицине в составе средств для парентерального питания, дегидратации и дезинтоксикации, плазмозамещающих средств[1]. Помимо этого, яблочную кислоту также применяют как компонент в составе различных косметических средств.[7]
Примечания
- 1 2 Яблочная кислота // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
- Carl Wilhelm Scheele (1785) «Om Frukt- och Br-syran» (О фруктовых и ягодных кислотах), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Шведской королевской академии наук), 6 : 17—27. На с. 21: «…vil jag hdanefter kalla den ple-syran» (…далее буду называть это яблочной кислотой).
- de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Mthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108 Архивная копия от 27 апреля 2021 на Wayback Machine.
- The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract Архивная копия от 24 ноября 2007 на Wayback Machine.
- 1 2 Duarte A. M., Caixeirinho D., Miguel M. G., Sustelo V., Nunes C., Fernandes M. M., Marreiros A. Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming (англ.) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. — 2012. — P. 601—606. Архивировано 27 апреля 2018 года.
- «Яблочная кислота» — статья в Малой советской энциклопедии; 2 издание; 1937—1947 гг.
- Как работает яблочная кислота в косметике (рус.). The Symbol. Дата обращения: 18 июля 2023. Архивировано 18 июля 2023 года.
Литература- Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
Ссылки
|
|