Меню Главная Случайная статья Настройки Малоновая кислота Материал из https://ru.wikipedia.org Малоновая кислота (пропандиовая, метандикарбоновая кислота), химическая формула  ${\displaystyle {\ce {HOOC-CH2-COOH}}}$, двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Содержится во многих растениях, например, содержится в виде малоната кальция в соке сахарной свёклы. Название кислоты происходит от греческого слова (малон) — «яблоко». Содержание 1 Физические и химические свойства 2 Получение 3 Применение 4 Патология 5 Биохимия 6 См. также 7 Примечания 8 Литература Физические и химические свойства Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется. Соли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария. Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида ${\displaystyle {\ce {SOCl2}}}$ образуется полный хлорангидрид ${\displaystyle {\ce {ClCOCH2COCl}}}$ или полухлорангидрид ${\displaystyle {\ce {ClCOCH2COOH}}}$. При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты: ${\displaystyle {\ce {RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2}}}$. При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода ${\displaystyle {\ce {C3O2}}}$. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии азотистой кислоты (${\displaystyle {\ce {HNO2}}}$ окисляется до мезоксалевой кислоты ${\displaystyle {\ce {OC(COOH)2}}}$. Малоновая кислота и её сложные моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля: ${\displaystyle {\ce {C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2}}}$; ${\displaystyle {\ce {CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH}}}$. Получение Впервые была получена Дессенье в 1858 г. окислением яблочной кислоты (acidum malicum), откуда и получила своё название. В природе она находится в соке репы. Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты, получаемой из монохлоруксусной кислоты. Применение Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B1 и B6. Патология Если повышенный уровень малоновой кислоты сопровождается повышенным уровнем метилмалоновой кислоты, это может свидетельствовать о метаболическом заболевании - комбинированной малоновой и метилмалоновой ацидурии (КMAMMA). Рассчитывая соотношение малоновой и метилмалоновой кислот в плазме крови, КMAMMA можно отличить от классической метилмалоновой ацидурии.[1] Биохимия Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ. См. также Метилмалоновая кислота Примечания Monique G. M. de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus C. M. T. Prinsen. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA // JIMD Reports, Volume 30 / Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. — Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. — Т. 30. — С. 15–22. — ISBN 978-3-662-53680-3, 978-3-662-53681-0. — doi:10.1007/8904_2016_531. Архивировано 22 сентября 2022 года. Литература Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа — Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.