Меню Главная Случайная статья Настройки Циануксусная кислота Материал из https://ru.wikipedia.org Циануксусная кислота (цианацетат, цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты. Содержание 1 Физические свойства 2 Химические свойства 3 Получение 4 Применение 5 Токсикология 6 Примечания 7 См. также Физические свойства Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе[1]. Гигроскопичная. Хорошо растворяется в воде, полярных органических растворителях этиловом спирте, диэтиловом эфире, плохо в неполярных органических растворителях: алифатических углеводородах, бензоле, толуоле. Химические свойства Циануксусная кислота вследствие наличия нескольких функциональных групп вступает в различные химические реакции. По карбоксильной группе: Проявляет все свойства характерные карбоновым кислотам — образует соли с металлами, сложные эфиры, амид, ангидрид, галогенангидриды и тд. По СN-группе: Для нитрильной группы характерны реакции нуклеофильного замещения, в частности гидролиз. Гидролиз циануксусной кислоты происходит в кислой среде, с образованием амида малоновой кислоты, который далее гидролизуется до малоновой кислоты: ${\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}CN+HCl\rightarrow [HOOCCH_{2}C{\text{=}}NH]Cl}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {[HOOCCH_{2}C=NH]Cl{\xrightarrow[{-HCl}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}C(OH)NH}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}C(OH)NH\rightarrow HOOCCH_{2}CONH_{2}}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}CONH_{2}{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}COOH}}}$ В щелочной среде образуются соли малоновой кислоты: ${\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}CN+2NaOH\rightarrow NaOOCCH_{2}COONa+NH_{3}}}}$ Взаимодействие с аммиаком и аминами (первичными и вторичными) приводит к образованию амидинов ${\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}CN+CH_{3}NH_{2}\rightarrow HOOCCH_{2}CNHCH_{3}{\text{=}}NH}}}$ При нагревании выше 160 °С декарбоксилируется с образованием ацетонитрила: ${\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}CN{\xrightarrow {>160^{o}C}}CH_{3}CN+CO_{2}{\text{}}}}}$ Получение Циануксусная кислота получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калия[1]: ${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}ClCOOH+KCN\rightarrow NCCH_{2}COOH+KCl}}}$ В лаборатории возможно получение из щелочных солей циануксусной кислоты в растворе с серной кислотой при 30-35 °С[2]: ${\displaystyle {\mathsf {2NCCH_{2}COONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow 2NCCH_{2}COOH+Na_{2}SO_{4}}}}$ Применение Широко используется в органическом синтезе. Эфиры циануксусной кислоты служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарственных средств (аллопуринола, витамина В1, кофеина и др.) и в качестве растворителей[3]. Токсикология В отличие от нитрилов, циануксусная кислота слаботоксична[1] ЛД50 = 1,5 г/кг (крысы, перорально), для сравнения токсичность синильной кислоты почти в 1000 раз больше и составляет порядка 1,5-2 мг/кг. Довольная едкая, при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог. Примечания 1 2 3 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий. Майофис Л.С. Технология химико-фармацевтических препаратов. — Л.: Медгиз, 1958. — 538 с. См. также Нитрилы