В. Н. Татищев связывал слово окольничий со словами «околичность» и «окольный», что оправдывается до некоторой степени нахождением в древних актах слова «околичники»[3], употребляемого вместо «окольничих».
Название окольничего встречается в грамоте смоленского князяФёдора Ростиславича (1284)[4]. Древние указания на окольничих встречаются в памятниках XIV века (договорная грамота великого князя Симеона Гордого с братьями и жалованная грамотавеликого князя рязанскогоОлега ИвановичаОльгову монастырю). Судя по московским памятникам XVI и XVII веков, окольничим поручались те же дела по управлению, что и боярам, с тем только различием, что они везде занимали второе место после бояр. Они сидели в приказах, назначались наместниками и воеводами, бывали послами и членами государевой думы. Первоначально, как видно из разрядных книг, их служба заключалась в устройстве всего необходимого для путешествия князей и царей («устраивать путь и станы[5] для государя» — значило быть окольничим и во встрече и представлении государю иностранных послов, которым они также устраивали и помещение).
Число окольничих сначала было очень невелико. По смерти Василия Тёмного оказался налицо один окольничий; очень долго при его преемнике было не более троих окольничих (Афанасий Еропкин и другие). К концу царствования Ивана III число их стало возрастать: он оставил сыну шестерых окольничих. При Грозном часто назначалось по 4—6 окольничих. При Дмитрии Самозванце их было 14. При Василии Шуйском — 17, при Михаиле Фёдоровиче — от 9 до 17. Алексей Михайлович оставил сыну 12 окольничих. Последними пожалованными в этот чин были князь М. Ф. Шаховской, князь М. М. Жировой-Засекин и П. В. Бутурлин в 1712 году.
С увеличением числа окольничих обязанности их всё более расширялись. В частности, по Судебникам на окольничих возлагается обязанность следить за соблюдением правил «поля», то есть судебного поединка[6]. В окольничие возводились обыкновенно люди из менее родовитых фамилий, средних боярских родов. Нередко назначались в окольничие для приближения к царю и затем возводились в боярство люди не именитые, например Алексей Адашев, Басмановы, Годуновы, Стрешневы, Артамон Матвеев, Нарышкины, Хитрово. В XVII веке среди окольничих появились ближние, или комнатные, окольничие, которым иногда давалось место даже впереди бояр неближних. Денежное жалованье окольничего зависело исключительно от усмотрения государя; вначале оно было не более 300 рублей, а к концу XVII века иногда доходило до 800 рублей. Уложение Алексея Михайловича определяло окольничему только размер поместного оклада в Московском уезде (150 четей); но этот оклад давался не всегда, а по особому государеву указу. Были случаи отказа от пожалования в окольничие (П. П. Головин).
Яблочков, Михаил Тихонович. История дворянского сословия в России / соч. Михаила Яблочкова. — СПб. : тип. А. М. Котомина, 1876. — XL, 680 с. Окольничий. стр. 74.
Богуславский В., Бурминов В. В. Древняя Русь. Рюриковичи. Иллюстрированный исторический словарь. Второе издание. Профит Стайл. — М. 2009. стр. 205. ISBN 978-5-98857-134-6.
123456789101112Систематические списки боярам, окольничим и думным дворянам с 1408 года до уничтожения сиих чинов. СПб. Изд: тип. Х. Гинце. 1833 г. Список Окольничим. стр. 48-60
123Выписка из Разрядного и Челобитного приказов. 1577 г. Список бояр, окольничих и дворян, которые служат из выбора 85 г.
Л. М. Савёлов. Родословные записи Леонида Михайловича Савелова: опыт родословного словаря русского древнего дворянства. М. 1906—1909 г. Изд: Печатня С. П. Яковлева. Вып: № 3. Далматовы-Карповы. стр. 13.
Автор-сост. В. В. Богуславский. Славянская энциклопедия XVII век. (в 2-х томах). Том. I. Изд: ОЛМА-Пресс. Красный пролетарий. М. 2004 г. А. Ф. Жировой-Засекин. стр. 450. ISBN 5-224-02249-5.
В.И. Чернопятов. Род Крюковых. М. 1915 г. стр. 30.