Ru.Wikipedia.Org - Олигосахариды

Меню
Главная
Случайная статья
Настройки

Олигосахариды
Материал из https://ru.wikipedia.org

Олигосахариды (от греч. — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами (софороза и др.), а из разных — гетероолигосахаридами (сахароза и др.).

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Содержание

Классификация олигосахаридов

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С₁₂H₂₂O₁₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
Глюкопиранозил-глюкопиранозы
	Трегалоза (микоза)	1-О--D-глюкопиранозил-D-глюкоза -D-глюкопиранозил-(1,1)--D-глюкопираноза (,-трегалоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Гидроксиметил)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиоксан-3,4,5-триол -D-глюкопиранозил-(1,1)--D-глюкопираноза (,-трегалоза, неотрегалоза) -D-глюкопиранозил-(1,1)--D-глюкопираноза (,-трегалоза, изотрегалоза)
	Софороза	2-О--D-глюкопиранозил-D-глюкоза -D-глюкопиранозил-(1,2)--D-глюкопираноза (-софороза) (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(гидроксиметил)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол -D-глюкопиранозил-(1,2)--D-глюкопираноза (-софороза)
	Нигероза (сейкбиоза)	3-O--(D)-глюкопиранозил-(D)-глюкоза, O--D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкопираноза (2-(R,3S,4S,5R,6R)-)-2-(гидроксиметил)-6-[(3-(R,4S,5R,6R)-)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
	Мальтоза (мальтобиоза)	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза 4-O--D-глюкопиранозил-D-глюкоза (-мальтоза) -D-глюкопиранозил-(1-4)--D-глюкопираноза 4-O--D-глюкопиранозил-D-глюкоза (-мальтоза)
	Целлобиоза (Целлоза)	4-О--D-глюкопиранозил-D-глюкоза -D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза (-целлобиоза) -D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза (-целлобиоза)
	Изомальтоза (изомальтобиоза)	-D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза
	Генциобиоза (амигдалоза)	-D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза (-генциобиоза) -D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза (-генциобиоза)
	Трегалулоза	-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Сахароза (сукроза)	-D-глюкопиранозил-(1,2)--D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Тураноза	-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,2,4,5-тетрагидрокси-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Мальтулоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Люкроза	-D-глюкопиранозил-(1,5)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,6-тетрагидрокси-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Изомальтулоза (палатиноза)	-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
	Койибиоза	-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
	Ламинарибиоза	-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкоза, (2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-тетрагидрокси-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)-оксан-2-ил] окси}гексаналь
	Генциобиуоза	6-O--D-глюкопиранозил-D-фруктоза
	Эпигенциобиоза	6-O--D-глюкопиранозил- D-манноза, 6-(/3-D-глюкопиранозил)-о-D-манноза (а-эпигенциобиоза)
	Лактоза (лактобиоза,таблеттоза)	4-О--D-галактопиранозил-D-глюкоза, -D-галактопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза (-лактоза) -D-галактопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза (-лактоза)
	Аллолактоза	-D-галактопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза
	Мелибиоза	-Мелибиоза, 6-O--D-галактопиранозил--D-глюкопираноза, -D-галактопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза -Мелибиоза, 6-O--D-галактопиранозил--D-глюкопираноза, -D-галактопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза
	Мелибиулоза	6-O--D-галактопиранозил-D-фруктоза
	2-Маннобиоза	-D-маннопиранозил-(1,2)--D-маннопираноза, 2-O--D-маннопиранозил-D-манноза
	3-Маннобиоза	-D-маннопиранозил-(1,3)--D-маннопираноза, 3-O--D-маннопиранозил-D-манноза
	Инулобиоза	-D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофураноза
	Леванбиоза	-D-фруктофуранозил-(2,6)--D-фруктофураноза
	Лактулоза	-D-галактопиранозил-(1,4)--D-фруктофураноза (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Мелибиуоза	-D-галактопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
	Вицианоза	-D-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза
	Самбубиоза	-D-ксилофуранозил-(1,2)--D-глюкопираноза
	Робиноза (робинобиоза)	-D-рамнопиранозил-(1,6)--D-галактопираноза
	Рутиноза	-L-рамнопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза
	Рутинулоза	-L-рамнопиранозил-(1,6)--D-фруктофураноза
	Неогесперидоза	-L-рамнопиранозил-(1,2)--D-глюкопираноза
	Галактобиоза	6-O--D-галактопиранозил- D-галактоза

2. Трисахариды (триозы) С₁₈H₃₂O₁₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Рафиноза (раффиноза, 6G--D-галактозилсахароза)	-D-галактопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,2)--D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол
	Мелицитоза	-D-глюкопиранозил-(1,3)--D-фруктофуранозил-(2,1)--D-глюкопираноза
	Мальтотриоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза
	Изомальтотриоза	-D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза
	Генцианоза	-D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,2)--D-фруктофуранозид
	Солатриоза	-L-рамнопиранозил-(1,2)-[-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза
	Целлотриоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза
	Эрлоза (гликозилсахароза, 4G--D-глюкопиранозилсахароза)	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,2)--D-фруктофураноза
	Паноза	-D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза
	Изопаноза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза
	Нигеротриоза	-D-глюкопиранозил-(1,3)--D-глюкопиранозил-(1,3)--D-глюкопираноза
	1-Кестоза (1F--D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза))	-D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(1,2)--D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	6-Кестоза (6F--D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза)	-D-фруктофуранозил-(2,6)--D-фруктофуранозил-(1,2)--D-глюкопираноза
	Неокестоза (6G--D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза)	1.6-бис(-D-фруктофуранозил)--D-глюкопираноза
	Инулотриоза (фруктотриоза)	-D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(2.1)--D-фруктофураноза
	2-фукозиллактоза	-L-фукопиранозил-(1,2)--D-галактопиранозил-(1.4)-D-глюкопираноза
	3-фукозиллактоза	-L-фукопиранозил-(1,3)-[-D-галактопиранозил-(1.4)]-D-глюкопираноза
	Маннотриоза	-D-маннопиранозил-(1,4)--D-маннопиранозил-(1,4)--D-маннопираноза
	Маннинотриоза	O--D-галактопиранозил-(1,6)-O--D-галактопиранозил-(1,6)-D-глюкоза
	Декстрантриоза	-D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза
	Левантриоза	-D-фруктофуранозил-(2,6)--D-фруктофуранозил-(2,6)--D-фруктофураноза
	Инулотриоза	-D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофураноза
	Теандероза	-D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,2)-фруктоза
	D-Рамниноза	6-O-[3-O-(-L-рамнопиранозил)--L-рамнопиранозил]-D-галактоза

3. Тетрасахариды (тетраозы) С₂₄H₄₂O₂₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза))	-D-галактопиранозил-(1,6)--D-галактопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,2)--D-фруктофуранозид
	Лихиоза	-D-галактопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,2)--D-фруктофуранозил-(1,1)--D-галактопиранозид
	Изолихиоза	-D-галактопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,2)--D-фруктофуранозил-(3,1)--D-галактопиранозид
	Сезамоза	-D-глюкопиранозил-(1,2)--D-фруктофуранозил-(6,1)--D-галактопиранозил-(6,1)--D-галактопиранозид
	Целлотетраоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
	Нистоза (1,1-кестотетраоза)	-D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(2.1)--D-фруктофуранозил-(1,2)--D-глюкопираноза
	Бифуркоза (1,6-кестотетраоза)	1.6-бис-(-D-фруктофуранозил)--D-фруктофуранозил-(2,1)--D-глюкопираноза
	Мальтотетраоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза
	Изомальтотетраоза	-D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,6)--D-глюкопираноза
	Инулотетраоза (Фруктотетраоза)	-D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(2.1)--D-фруктофураноза
	Левантетраоза	-D-фруктофуранозил-(2,6)--D-фруктофуранозил-(2,6)--D-фруктофуранозил-(2,6)--D-фруктофураноза

4. Пентасахариды (пентаозы) С₃₀H₅₂O₂₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	1,1,1-Кестопентоза (Фруктозилнистоза)	-D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(1,2)--D-глюкопираноза
	Мальтопентаоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза
	Целлопентаоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
	Вербаскоза (тригалактозилсахароза)	-D-галактопиранозил-(1,6)--D-галактопиранозил-(1,6)--D-галактопиранозил-(1,6)--D-глюкопиранозил-(1,2)--D-фруктофураноза
	Инулопентаоза (фруктопентаоза)	-D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(2,1)--D-фруктофуранозил-(2.1)--D-фруктофуранозил-(2.1)--D-фруктофураноза

5. Гексасахариды (гексаозы) С₃₆H₆₂O₃₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Мальтогексаоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза
	Целлогексаоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

6. Гептасахариды (гептаозы) С₄₂H₇₂O₃₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название
	Целлогептаоза	-D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

Классификация по составу

Фруктоолигосахариды ФОС, построены из остатков или включают D-фруктозу (кестоза,нистоза, бифуркоза, инулобиоза, инулотриоза, инулотетраоза)
Ксилоолигосахариды КОС, построены из остатков или включают D-ксилозу (ксилобиоза, ксилотриоза)
Галактоолигосахариды ГОС, построены из остатков или включают D-галактозу (лактоза)
Изомальтосахариды ИОС, построены из остатков или включают D-глюкозу (изоальтоза, паноза, изомальтотриоза, нигероза)
Манноолигосахариды МОС, построены из остатков или включают D-маннозу (маннобиоза, маннотриоза)

Физические свойства

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус^[1].

Нахождение в природе

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Примечания

H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.